(2R,3S,6S)-2,6-Dimethyl-8-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-octane-1,3,6-triol | 83631-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2,6-Dimethyl-8-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-octane-1,3,6-triol
• CAS: 83631-10-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃
• 分子量: 380.612
• InChiKey: XEUHWTGHYCFOMR-WGNNLXJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2,6-Dimethyl-8-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-octane-1,3,6-triol 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4aR,5S,6R,8aR)-5,6,8a-Trimethyl-5-(3-oxo-butyl)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物的化学研究—XLV：海绵Sigmosceptrella laevis的三种去甲蝶烯过氧化物的化学性质

  摘要：

  sigmosceptrellin-A，-B和-C的结构，构成海绵状Sigmosceptrella laevis的鱼鳞鱼毒素成分的三个去甲烯脂萜类化合物由式1a，2a和3a表示。1a，2a和3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80037-9
• 作为产物：
  描述：

  Sigmosceptrellin-A-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以540 mg的产率得到(2R,3S,6S)-2,6-Dimethyl-8-((1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-octane-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  海洋无脊椎动物的化学研究—XLV：海绵Sigmosceptrella laevis的三种去甲蝶烯过氧化物的化学性质

  摘要：

  sigmosceptrellin-A，-B和-C的结构，构成海绵状Sigmosceptrella laevis的鱼鳞鱼毒素成分的三个去甲烯脂萜类化合物由式1a，2a和3a表示。1a，2a和3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80037-9

文献信息

• Stereochemical studies on marine cyclic peroxides : an unequivocal alignment of absolute stereochemistry by asymmetric synthesis
  作者：Roben J. Capon、John K. MacLeod、Steven J. Coote、Stephen G. Davies、G. Lance Gravait、Isabelle M. Donior-Hedgecock、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86725-9

  日期：1988.1

  norterpene cyclic peroxides from marine sponges, previously determined by application of the Horeau procedure of asymmetric esterification, have been independently confirmed by degradation and asymmetric synthesis.

  以前通过应用不对称酯化的Horeau方法确定的海洋海绵中的萜烯环过氧化物的绝对立体化学赋值已通过降解和不对称合成得到独立确认。