methyl 4'-deoxy-β-lactoside | 129905-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4'-deoxy-β-lactoside
• 英文别名: methyl-4'-deoxy-β-lactoside；(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,6S)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 129905-25-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: HTANKZXAZPTTLD-JTSUHVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4'-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6

文献信息

• Derivatives of methyl β-lactoside as substrates for and inhibitors of β-d-galactosidase from E. coli
  作者：Klaus Bock、Kim Adelhorst

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84076-7

  日期：1990.7

  6'-deoxy derivatives of methyl beta-lactoside have been synthesised by deoxygenation at positions 2', 4', and 6', and the 3'-deoxy derivative was obtained by a glycosylation reaction. The 2'-O-methyl, 2'-O-benzyl, 2'-amino-2'-deoxy, and 1'-deuterio derivatives have been synthesized also. Only the 6'-deoxy and 1'-deuterio derivatives were substrates for the beta-D-galactosidase from E. coli, and the

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。
• BOCK, KLAUS;ADELHORST, KIM, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 131-149
  作者：BOCK, KLAUS、ADELHORST, KIM

  DOI：——

  日期：——