methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 116235-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-galactopyranoside；methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 116235-03-1；122204-43-7；122204-44-8；144368-60-5
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₀
• 分子量: 881.075
• InChiKey: QARASCOFJFEMRF-YZYJLLPISA-N

物化性质

• 沸点：
  895.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4'-deoxy-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6