3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 7126-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-氰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyanopyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 7126-44-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD12756171
• 分子量: 164.164
• InChiKey: OSBMXQIJLZOLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-one及其相关衍生物的合成，抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  3-乙基氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯-2的反应合成4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-一（3）。描述了-羧酸盐（10）和肼。5：6吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-1的结构是通过将3转化为1-beta-D-核呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪-的三步反应建立的4,7（5H，6H）-二烯（14）。4-氨基-3-氯-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪+ ++-7（6H）-一（16）4-氨基-3-溴-1-β-D-核呋喃糖基吡咯并[2,3-d] pyridazin ++ + -7（6H）-one（18）是通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺处理4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苄基- β-D-呋喃核糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-一（7），然后用三氯化硼除去苄基。用N-碘代琥珀酰亚胺直接处理的3提供的4-amino-3-

  DOI：

  10.1021/jm00076a011
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLO[2,3-D]PYRIDAZIN-7-ONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROPYRROLO[2,3-D]PYRIDAZIN-7-ONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 二氢吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮衍生物，其制备方法和应用

  摘要：

  一种具有式(I)结构的二氢吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮衍生物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为FGFR及其突变抑制剂的用途和其在制备治疗和/或预防至少部分由FGFR激酶介导的肿瘤或癌症以及FGFR抑制剂具有耐受性的肿瘤患者的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防FGFR信号通路的V561、V565、N550、N540、V555、E566、K660和/或V550具有突变的肿瘤患者的药物中的用途。其中式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022042612A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDAZINONE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDAZINONE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2016007185A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present disclosure provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of human cancers including B-cell lymphoma and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, and multiple sclerosis.

  本公开提供了一种化合物的公式(I)，以及其在治疗人类癌症包括B细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮和多发性硬化症中的用途。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACC
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2019115405A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Novel pyrrole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Acetyl- CoA carboxylase (ACC).

  公开了式（I）的新吡咯衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物以及它们作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis and Antiproliferative and Antiviral Activity of Carbohydrate-Modified Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-one Nucleosides
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960631x

  日期：1997.2.1

  and ring annulation with hydrazine afforded 20. The acyclic analog 4-amino-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazin -7-one (24) was prepared via the sodium salt glycosylation of 5 with (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl bromide (22) followed by a ring annulation with hydrazine. N-Bromosuccinimide treatment of 13, 20, and 25 afforded the 3-bromo derivatives 15, 21, and 25. Evaluation of

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo
• 不可逆炔类杂环化合物FGFR抑制剂的制备方法和用途
  申请人：药雅科技（上海）有限公司

  公开号：CN114057749A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开不可逆炔类杂环化合物FGFR抑制剂的制备方法和用途，其具有通式(I)所示的化合物及其可药用的盐，含有所述化合物和/或其药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或可药用的盐治疗或者预防FGFR激酶相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途，这是一类含有炔类杂环模板化合物，同时公开了该类化合物的或其可药用的盐的药物组合物的制备方法。
• Purine nucleoside analogues for treating Flaviviridae including hepatitis C
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050075309A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-HCV biologically active pentofuranonucleoside where the pentofuranonucleoside base is an optionally substituted 2-azapurine. The optionally substituted pentofuranonucleoside, or a salt or prodrug thereof, may be administered alone or in combination with one or more optionally substituted pentofuranonucleosides or other anti-viral agents.

  本发明涉及一种治疗宿主，尤其是感染丙型肝炎病毒、黄热病毒和/或猪瘟病毒的人类的方法，包括向该宿主施用有效量的抗HCV生物活性五元糖基噻唑核苷，其中五元糖基噻唑核苷基是一个可选取代的2-氮杂嘌呤。可选取代的五元糖基噻唑核苷，或其盐或前药，可以单独或与一个或多个可选取代的五元糖基噻唑核苷或其他抗病毒药物联合使用。