4,4-dimethyl-2-diethylphosphonylmethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1394921-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-diethylphosphonylmethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1394921-54-0
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₄P
• 分子量: 249.247
• InChiKey: BLYVKBYWPMZZSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-diethylphosphonylmethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-4,4-dimethyl-2-(3-chloro-2-methyl-2-propen-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  锂化的2-（3-氯-2-甲基-1-丙烯基）丙烯基-2-恶唑啉功能化中的区域和立体化学方面：亲电试剂和温度效应

  摘要：

  已合成4,4-二甲基-2-（3-氯-2-甲基-1-丙烯基）-2-恶唑啉并用LDA在THF中脱质子化，得到相应的锂化物质，发现该物质可与α-区域选择性反应用NH 4 Cl和卤代烷，用γ-区域选择性地用羰基化合物，分别得到α-质子化的（或α-烷基取代的）区域异构体和乙烯基环氧化物。通常发现质子化和烷基化反应的Z非对映选择性都随温度而增加。对裸露的锂盐和相应的溶剂化物形式进行的从头算计算支持所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.034
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 亚磷酸三乙酯 反应 22.0h， 以52%的产率得到4,4-dimethyl-2-diethylphosphonylmethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  锂化的2-（3-氯-2-甲基-1-丙烯基）丙烯基-2-恶唑啉功能化中的区域和立体化学方面：亲电试剂和温度效应

  摘要：

  已合成4,4-二甲基-2-（3-氯-2-甲基-1-丙烯基）-2-恶唑啉并用LDA在THF中脱质子化，得到相应的锂化物质，发现该物质可与α-区域选择性反应用NH 4 Cl和卤代烷，用γ-区域选择性地用羰基化合物，分别得到α-质子化的（或α-烷基取代的）区域异构体和乙烯基环氧化物。通常发现质子化和烷基化反应的Z非对映选择性都随温度而增加。对裸露的锂盐和相应的溶剂化物形式进行的从头算计算支持所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.034

文献信息

• An approach to aliphatic 1,8-stereocontrol: diastereoselective syntheses of (±)-patulolide C and (±)-epipatulolide C
  作者：E. Kate Hoegenauer、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25992c

  日期：——

  5-dien-3-ol 17 was prepared from the tin(IV) chloride promoted reaction of 4-(2-trimethylsilylethoxy)methoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 16 with acrolein (1,5-syn : 1,5-anti = 96 : 4). An Ireland–Claisen rearrangement of the corresponding benzoyloxyacetate 21 with in situ esterification of the resulting acid using trimethylsilyldiazomethane gave methyl (4E,7Z)-2,9-anti-2-benzyloxy-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydeca-4

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2