2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 74307-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-chloromethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline；2-chloromethyl-4,4-dimethyloxazoline；2-(chloromethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazoline；Oxazole, 2-(chloromethyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-；2-(chloromethyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 74307-97-4
• 化学式: C₆H₁₀ClNO
• mdl: MFCD11502442
• 分子量: 147.605
• InChiKey: LVPIFYYRWKTPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的甲酰环氧化物的合成

  摘要：

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00934-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉介导的甲酰环氧化物的合成

  摘要：

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00934-3

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Substitution of (Chloroalkyl)oxazolines with Nitroarenes: Synthesis of (Nitrobenzyl)oxazolines
  作者：Saverio Florio、Patrizia Lorusso、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200300411

  日期：2003.10

  2-Chloroalkyloxazolines 1a and 1b react with nitroarenes in the presence of tBuOK in DMSO to give, upon acidic quenching, substituted nitroaryloxazolines 2a, 2b, 3a, 9, 10, 11a−d, 12−19, and 21−22, probably by vicarious nucleophilic substitution (VNS). The reaction of 1a is poorly regioselective, while that of 1b is completely para regioselective, thus showing that the coupling is sterically controlled

  2-氯烷基恶唑啉 1a 和 1b 在 tBuOK 的 DMSO 存在下与硝基芳烃反应，在酸淬灭后得到取代的硝基芳基恶唑啉 2a、2b、3a、9、10、11a-d、12-19 和 21-22，可能通过替代亲核取代（VNS）。1a 的反应区域选择性很差，而 1b 的反应是完全对位区域选择性的，因此表明偶联受到空间控制。用亲电试剂捕获 VNS 反应的碳负离子中间体 B 提供了 α,α-二取代（硝基苄基）恶唑啉 4-7。用 PhCHO 捕获 B 的尝试失败了：获得了 [（对硝基苯基）恶唑啉基] 乙醇 8。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] BETA CARBOLINES AND USES THEREOF<br/>[FR] BÊTA-CARBOLINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2009067233A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention provides beta-carboline compounds of formula I: wherein R1, R2, R3, R4, R5, G, and x are as described in the specification. The compounds are useful for treating cancer and inflammatory disorders.

  本发明提供了公式I的β-咔啉化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、G和x如说明书所述。这些化合物可用于治疗癌症和炎症性疾病。
• Diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of carbohydrate-derived tertiary allylic ethers. 2. Synthesis of an advanced rapamycin intermediate from D-glucose.
  作者：Ny Sin、James Kallmerten

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89003-9

  日期：1993.1

  The advanced rapamycin intermediate 26 has been prepared by an iterative sigmatropic sequence incorporating the diastereoselective [2,3] Wittig rearrangement of a D-glucofuranose-derived tertiary allylic ether.

  先进的雷帕霉素中间体26已通过合并包含D-葡萄糖呋喃糖衍生的叔烯丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排的迭代sigmatropic序列进行制备。
• The [2,3] Wittig rearrangement of tertiary allylic ethers. Application to the synthesis of the C12C25 subunit of zincophorin
  作者：Michael Balestra、Mark D Wittman、James Kallmerten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88471-3

  日期：1988.1

  representing the C12C25 subunit of the ionophore antibiotic zincophorin, has been prepared by a sequence incorporating the [2,3] Wittig rearrangement of a tertiary allylic ether and subsequent lactonization via intramolecular, acid-catalyzed SN′ addition to an allylic ether.

  酮，代表Ç 12 C 25亚基的离子载体抗生素zincophorin的，已经制备通过经由分子内，酸催化的小号结合有叔烯丙基醚和随后的内酯化的[2,3]的维悌希重排的序列N'除烯丙基醚。
• Wittig Rearrangements of (Heteroaryl)alkyl Propargyl Ethers − Synthesis of Allenic and Propargylic Alcohols
  作者：Saverio Florio、Catia Granito、Giovanni Ingrosso、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3465::aid-ejoc3465>3.0.co;2-t

  日期：2002.10

  α′-methylated products. Treatment in the absence of an external electrophile resulted either in allenic alcohols or in propargylic alcohols, or in mixtures of both compounds, probably arising from competing [1,2]- and [2,3]-Wittig rearrangements, in varying ratios. A high anti diastereoselectivity was observed in the propargylic alcohols produced. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  (杂芳基)烷基炔丙基醚已经合成并在-78°C下在THF中用nBuLi处理。所得的α-或α'-锂硫衍生物可以用碘甲烷捕获，得到相应的α-或α'-甲基化产物。在没有外部亲电子试剂的情况下，处理会产生丙二烯醇或炔丙醇，或两种化合物的混合物，这可能是由不同比例的 [1,2]- 和 [2,3]-Wittig 重排引起的。在产生的炔丙醇中观察到高抗非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)