methyl 11-cyanoundec-9-enoate | 1395034-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-cyanoundec-9-enoate
• 英文别名: methyl 11-cyano-9-undecenoate
• CAS: 1395034-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: WUSZNHOJYSUORB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-cyanoundec-9-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.4 MPa 条件下， 反应 44.0h， 以68.5%的产率得到methyl 12-aminododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Cross-metathesis approach to produce precursors of nylon 12 and nylon 13 from microalgae

  摘要：

  一种从甲基油酸酯合成尼龙12和13前体的新途径被描述。该方法采用交叉烯烃转化反应，可以在更少的步骤中合成尼龙前体。

  DOI：

  10.1039/c4ra10980e
• 作为产物：
  描述：

  9-hexadecenoic acid methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 11-cyanoundec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cross-metathesis approach to produce precursors of nylon 12 and nylon 13 from microalgae

  摘要：

  一种从甲基油酸酯合成尼龙12和13前体的新途径被描述。该方法采用交叉烯烃转化反应，可以在更少的步骤中合成尼龙前体。

  DOI：

  10.1039/c4ra10980e

文献信息

• Divergent Process for C₁₀, C₁₁and C₁₂ω-Amino Acid and α,ω-Dicarboxylic Acid Monomers of Polyamides from Castor Oil as a Renewable Resource
  作者：Moo-Hyun Koh、Hyeon-Jeong Kim、Na-Ra Shin、Hyun-Su Kim、Dong-Won Yoo、Young-Gyu Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1873

  日期：2012.6.20

  Polyamides have great potentials for diverse applications and the present production of their monomers mostly relies on resources from fossil fuel. Starting from undecylenic acid, a natural resource, we have developed both divergent and efficient processes for $C_10}$, $C_11}$ and $C_12}$ $\omega}$-amino acid and $\alpha},\omega}$-dicarboxylic acid monomers of the polyamides.

  聚酰胺在多种应用领域具有巨大潜力，其单体当前的生产主要依赖于化石燃料资源。我们从天然资源十一碳烯酸出发，开发了针对聚酰胺的$C_10}$、$C_11}$和$C_12}$的$\omega}$-氨基酸及$\alpha},\omega}$-二羧酸单体的既多样化又高效的生产工艺。
• [EN] CROSS METATHESIS APPROACH TO C11-C13 FATTY-CHAIN AMINO ESTERS FORM OLEIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] APPROCHE DE MÉTATHÈSE CROISÉE POUR AMINOESTERS À CHAÎNE GRASSE EN C11-C13 À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉIQUE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2015200200A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A concise method of producing nylon 11, 12, or 13 precursors from oleic acid or an ester of oleic acid is described. The method involves cross-metathesis reactions as the key C-C bond formation step. Subsequent steps are provided to convert the metathesis product to the corresponding nylon precursors. Also provided are the products of the method.

  描述了一种从油酸或油酸酯制备尼龙11、12或13前体的简明方法。该方法涉及交叉烯烃酰胺反应作为关键的C-C键形成步骤。提供了将烯烃酰胺产物转化为相应尼龙前体的后续步骤。还提供了该方法的产物。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN AMINO ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ESTER AMINÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2015071500A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Process for the manufacture of an amino ester of formula (I) R1-O-C(O)-(CH2)n-NH2 (I) in which n is an integer from 10 to 15 from an unsaturated ester responding to formula (II) R1-O-C(O)-(CH2)m-CH=CH-R2 (II) in which R1 is either H or a saturated alkyl group containing from 1 to 5 carbon atoms; R2 is either H or an alkyl group containing from 1 to 10 carbon atoms, either saturated or containing 1 or 2 unsaturations and bearing optionally a hydroxyl, a carboxylic or an ester group, and m is equal to 7, 8, 9, 10 or 11; said process comprising: submitting the unsaturated ester of formula (II) to a catalytic cross-metathesis reaction with a pentenenitrile chosen among 2-pentenenitrile or 3-pentenenitrile in order to obtain a ester-nitrile responding to formula (III) R1-O-C(O)-(CH2)m-CH=CH-(CH2)p-CN (III) in which m is equal to 7, 8, 9, 10 or 11 and p is equal to 0 or 1, and submitting the obtained ester-nitrile of formula (III) to an hydrogenation in order to obtain the amino ester of formula (I).

  制备公式（I）R1-O-C（O）-（CH2）n-NH2的氨基酯的方法，其中n是从10到15的整数，从响应公式（II）R1-O-C（O）-（ ）m-CH=CH-R2的不饱和酯中制备，其中R1为H或含有1至5个碳原子的饱和烷基基团；R2为H或含有1至10个碳原子的烷基基团，可以是饱和的，也可以含有1或2个不饱和度，并且可能带有羟基、羧基或酯基，m等于7、8、9、10或11；所述方法包括：将公式（II）的不饱和酯进行催化交叉烯烃反应，选择2-戊烯腈或3-戊烯腈之一，以获得响应公式（III）R1-O-C（O）-（ ）m-CH=CH-（ ）p-CN（III）的酯腈，其中m等于7、8、9、10或11，p等于0或1，并将所得的公式（III）的酯腈进行氢化，以获得公式（I）的氨基酯。