(2S,5R,6S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(2-((1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ally)-5-(prop-1-en-2-yl) cyclohexanone | 1246996-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R,6S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(2-((1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ally)-5-(prop-1-en-2-yl) cyclohexanone
• 英文别名: (2S,5R,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1246996-51-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃Si
• 分子量: 432.719
• InChiKey: KEYGLUOIDUEWDG-DFRZRTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(2-((1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ally)-5-(prop-1-en-2-yl) cyclohexanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,5R,6S)-2-hydroxy-2-methyl-6-[2-[(1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enyl]-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of prevezol C: total enantioselective synthesis of (−)-2-epi-prevezol C

  摘要：

  (-)-2-表-prevezo C 可以方便地由手性砌块 (-)- 和 (+)- 柠檬烯氧化物在总共九步反应中以 24% 的收率合成。这项针对这一复杂产物的高效且具有高对映选择性的合成策略，采用了高度立体收敛、受底物控制的烯丙位烷基化方法，快速构建了前所未有的二萜核心结构。（C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone 、 (1R,4S,6S)-4-(3-iodoprop-1-en-2-yl)-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以93%的产率得到(2S,5R,6S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-6-(2-((1S,3S,6R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ally)-5-(prop-1-en-2-yl) cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of prevezol C: total enantioselective synthesis of (−)-2-epi-prevezol C

  摘要：

  (-)-2-表-prevezo C 可以方便地由手性砌块 (-)- 和 (+)- 柠檬烯氧化物在总共九步反应中以 24% 的收率合成。这项针对这一复杂产物的高效且具有高对映选择性的合成策略，采用了高度立体收敛、受底物控制的烯丙位烷基化方法，快速构建了前所未有的二萜核心结构。（C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.019

文献信息

• Towards the synthesis of prevezol C: total enantioselective synthesis of (−)-2-epi-prevezol C
  作者：Michael Blair、Craig M. Forsyth、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.019

  日期：2010.9

  (-)-2-epi-Prevezol C was readily accessed from the chirons (-)- and (+)-limonene oxide in a total of nine steps and in 24% yield. This efficient enantioselective synthesis of this complex product utilises a highly stereoconvergent, substrate-controlled allylic alkylation strategy to assemble rapidly the unprecedented diterpene core. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-2-表-prevezo C 可以方便地由手性砌块 (-)- 和 (+)- 柠檬烯氧化物在总共九步反应中以 24% 的收率合成。这项针对这一复杂产物的高效且具有高对映选择性的合成策略，采用了高度立体收敛、受底物控制的烯丙位烷基化方法，快速构建了前所未有的二萜核心结构。（C）2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。