6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 105492-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-chloro4-(2-propynyl)-2H-1,4-benzoxazin 3(4H)-one；6-chloro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 105492-40-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: HQWKXARFXWLLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 乙酸铵 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-Chloro-2-methyl-4H-5-oxa-3,9b-diaza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Vara Prasad Rao, K.; Reddy, P. S. N.; Sundaramurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1120 - 1123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基苯并恶嗪衍生物的设计，合成及其抗增殖和抗菌活性的评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的“ Click”环加成反应合成了一系列新型三唑基苯并恶嗪衍生物。所有化合物均已从其光谱数据中充分表征，并针对三种选定的人类癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：宫颈癌细胞（HeLa），结肠直肠腺癌（HT‐29）和卵巢腺癌（SKOV‐3）。还评估了一些代表性化合物对两种细菌铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2387

文献信息

• Using gene expression database to uncover biology functions of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues synthesized via a copper (I)-catalyzed reaction
  作者：Chun-Li Su、Chia-Ling Tseng、Chintakunta Ramesh、Hsiao-Sheng Liu、Chi-Ying F. Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.034

  日期：2017.5

  We have synthesized bioactive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues containing 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of CuI. All the reactions proceeded smoothly and afforded its desired products in excellent yields. Among these analogues, 3y exhibited a better cytotoxic effect on human hepatocellular carcinoma (HCC) Hep 3B cells and displayed less

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。
• Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04959361A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein X is --CH.dbd.CH-- or S; R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or alkanoyloxy; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, lower alkyl or lower alkoxy; s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, R.sub.2 cannot be hydroxy, lower alkoxy or alkanoyloxy; R.sub.5 is a radical of the formula R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n -- or R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 are aryl or a heterocyclic radical, n is an integer of from 0 to 2 and m is an integer of from 1 to 2, provided that, when n is 0, R.sub.6 must be attached through a carbon to carbon bond, and provided that R.sub.7 is always attached through a carbon to oxygen bond, and, when at least one asymmetric carbon is present, its enantiomers and racemates, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中X为--CH.dbd.CH--或S；R.sub.1为较低的烷基，较低的烷氧基或三氟甲基；R.sub.2为氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基或脂肪酰氧基；R.sub.3和R.sub.4分别为氢，氯，氟，较低的烷基或较低的烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R.sub.2不能为羟基，较低的烷氧基或脂肪酰氧基；R.sub.5为公式R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n --或R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m --的基团，其中R.sub.6和R.sub.7为芳基或杂环基，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R.sub.6必须通过碳与碳键连接，且当至少存在一个不对称碳时，其对映异构体和外消旋体以及药学上可接受的酸加合物盐。公式I的化合物表现出血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此在具有过多血小板活化因子的疾病状态或用于预防和治疗心血管疾病，肺部疾病，免疫障碍，炎症性疾病，皮肤疾病，休克或移植排斥反应等方面有用。
• TANIMURA, KEHNDZIRO;KOSEHKI, KODZI;SIMADZU, XADZIMEH;YAGINUMA, XIDEHYA
  作者：TANIMURA, KEHNDZIRO、KOSEHKI, KODZI、SIMADZU, XADZIMEH、YAGINUMA, XIDEHYA

  DOI：——

  日期：——
• WALSER, ARMIN;FLYNN, THOMAS;MASON, CARL;CROWLEY, HERMAN;MARESCA, CATHERIN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1209-1221
  作者：WALSER, ARMIN、FLYNN, THOMAS、MASON, CARL、CROWLEY, HERMAN、MARESCA, CATHERIN+

  DOI：——

  日期：——
• RAO K. VARA PRASAD; REDDY P. S. N.; SUNDARAMURTHY V., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 11, 1120-1123
  作者：RAO K. VARA PRASAD、 REDDY P. S. N.、 SUNDARAMURTHY V.

  DOI：——

  日期：——