4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]-6-chloro-1,4-benzoxazin-3-one；4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-6-chloro-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 354.796
• InChiKey: UZHFIYGONQVFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Triazolyl Benzoxazine Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative and Antibacterial Activity
  作者：Abdullah Khan、Suchita Prasad、Virinder S. Parmar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2387

  日期：2016.7

  A series of novel triazolyl benzoxazine derivatives have been synthesized via Cu(I)‐catalyzed ‘Click’ cycloaddition. All of the compounds were fully characterized from their spectral data, and their antiproliferative activity was evaluated against three selected human cancer cell lines: cervical cancer cells (HeLa), colorectal adenocarcinoma (HT‐29), and ovarian adenocarcinoma (SKOV‐3). A few representative

  通过Cu（I）催化的“ Click”环加成反应合成了一系列新型三唑基苯并恶嗪衍生物。所有化合物均已从其光谱数据中充分表征，并针对三种选定的人类癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：宫颈癌细胞（HeLa），结肠直肠腺癌（HT‐29）和卵巢腺癌（SKOV‐3）。还评估了一些代表性化合物对两种细菌铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌的抗菌潜力。
• Potential antimicrobial agents from triazole-functionalized 2 H -benzo[ b ][1,4]oxazin-3(4 H )-ones
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Rajashaker Bantu、A. Gopi Reddy、Lingaiah Nagarapu、K. Sirisha、C. Ganesh Kumar、Shravan Kumar Gunda、Kamal Shaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.061

  日期：2017.12

  2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones were synthesized by employing click chemistry and further characterized based on 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral studies. All the synthesized derivatives were screened for their in vitro antimicrobial activities. Further, molecular docking studies were accomplished to explore the binding interactions between 1,2,3-triazol-4-yl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and the active

  利用点击化学方法合成了一系列取代的三唑官能化的2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-酮，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱进行了进一步表征学习。筛选所有合成的衍生物的体外抗菌活性。此外，完成了分子对接研究，以探索1,2,3-三唑-4-基-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one与活性位点之间的结合相互作用中金黄色葡萄球菌（CrtM）脱氢角鲨烯合酶（PDB ID：2ZCS）。这些对接研究表明，合成的衍生物与脱氢角鲨烯合酶显示出高结合能和强H键相互作用，从而验证了所观察到的抗菌活性数据。基于抗菌活性和对接研究，化合物9c，9d和9e被确定为有前途的抗菌药物。
• Using gene expression database to uncover biology functions of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues synthesized via a copper (I)-catalyzed reaction
  作者：Chun-Li Su、Chia-Ling Tseng、Chintakunta Ramesh、Hsiao-Sheng Liu、Chi-Ying F. Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.034

  日期：2017.5

  We have synthesized bioactive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues containing 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of CuI. All the reactions proceeded smoothly and afforded its desired products in excellent yields. Among these analogues, 3y exhibited a better cytotoxic effect on human hepatocellular carcinoma (HCC) Hep 3B cells and displayed less

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。