N¹,N¹-diisopropyl-N²-(2-methylallyl)oxalamide | 1801294-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diisopropyl-N²-(2-methylallyl)oxalamide
• 英文别名: Ethanediamide, N1,N1-bis(1-methylethyl)-N2-(2-methyl-2-propen-1-yl)-；N-(2-methylprop-2-enyl)-N',N'-di(propan-2-yl)oxamide
• CAS: 1801294-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: CTOZYZASHJUAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N¹,N¹-diisopropyl-N²-(2-methylallyl)oxalamide 在 3-三氟甲基苯甲酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxalyl amide assisted palladium-catalyzed synthesis of pyrrolidones via carbonylation of γ-C(sp³)–H bonds of aliphatic amine substrates

  摘要：

  首次开发了在钯催化下，草酰基酰胺保护的脂肪族胺与一氧化碳发生γ-羰基化反应，从而合成吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1039/c5sc00519a
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 N¹,N¹-diisopropyl-N²-(2-methylallyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯为羰基源的钌催化的草酰氨基保护的苄胺的羰基化反应

  摘要：

  已经开发了通过钌催化的分子内C（sp 2）-H羰基化反应，由草酰酰胺保护的苄胺有效合成异吲哚啉-1-酮的方法。在这个新方案中，各种取代的苄胺都可以被很好地耐受，从而以中等到极好的收率提供相应的产物。这种方法构成了Ru（II）催化的C（sp 2）-H羰基化的第一个例子，其中异氰酸酯是一种新型的可商购的羰基来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00975

文献信息

• Palladium-Catalyzed Isoquinoline Synthesis by Tandem C–H Allylation and Oxidative Cyclization of Benzylamines with Allyl Acetate
  作者：Yujie Chen、Zhibin Huang、Chenyang Dai、Shan Yang、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01153

  日期：2021.6.4

  A novel approach to synthesize 3-methylisoquinolines via a one-pot, two-step, palladium(II)-catalyzed tandem C–H allylation/intermolecular amination and aromatization is reported. A wide series of 3-methylisoquinoline derivatives were obtained directly using this method in moderate to good yields, and we highlight the synthetic importance of this new transformation.

  报道了一种通过一锅、两步、钯 (II) 催化串联 C-H 烯丙基化/分子间胺化和芳构化合成 3-甲基异喹啉的新方法。使用这种方法直接获得了一系列 3-甲基异喹啉衍生物，产率中等至良好，我们强调了这种新转化的合成重要性。
• Palladium-Catalyzed Oxalyl Amide Directed Silylation and Germanylation of Amine Derivatives
  作者：Changpeng Chen、Mingyu Guan、Jingyu Zhang、Zhenkang Wen、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01393

  日期：2015.8.7

  Palladium-catalyzed direct ortho-silylation of oxalyl amide-protected phenylmethanamine and phenethylamine with commercially available disilanes is reported. Germanylation products were also produced under the same reaction conditions. This protocol tolerated oxalyl amide-protected aliphatic, amines, which gave gamma-C-H silylation products.