3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside | 99407-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethynyl-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 99407-49-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: KBHMNJCWVTVETC-QEGBUVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 硫酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Steric control in Pd-mediated cycloisomerization of sugar alkynols: documentation of a rare allylic epimerization

  摘要：

  Pd-mediated cycloisomerization of C3-alkynylated glucofuranosyl derivatives revealed a dominance of steric factors over electronic factors. However, the intermediate glycals were epimerized prior to the ketalization and afforded the more stable cis-fused bicyclic ketals. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.133
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Steric control in Pd-mediated cycloisomerization of sugar alkynols: documentation of a rare allylic epimerization

  摘要：

  Pd-mediated cycloisomerization of C3-alkynylated glucofuranosyl derivatives revealed a dominance of steric factors over electronic factors. However, the intermediate glycals were epimerized prior to the ketalization and afforded the more stable cis-fused bicyclic ketals. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.133