3-((2-perfluoroheptyl)methoxy)prop-1-yne | 1334419-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2-perfluoroheptyl)methoxy)prop-1-yne
• 英文别名: 3-((1-perfluoroheptyl)methoxy)prop-1-yne
• CAS: 1334419-25-8
• 化学式: C₁₁H₅F₁₅O
• 分子量: 438.136
• InChiKey: DDWJELQUXMNBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 3-((2-perfluoroheptyl)methoxy)prop-1-yne 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1-n-hexyl-4-(perfluoroheptylmethoxy)methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Towards functional fluorous surfactants. Synthesis of hydrophilic fluorous 1,2,3-triazolylmethyl ethers and di(1,2,3-triazolylmethyl) ethers

  摘要：

  Copper(I)-accelerated Huisgen-Meldal dipolar cycloaddition reactions between polyfluoroalkyl azides and propargyl ethers of n-octanol and of triethyleneglycol monomethyl ether exhibited variation in yield of 1,2,3-triazol-4-ylmethyl ethers. Microwave acceleration, and in situ generation of the azides, provided improvements in yield and efficiency. In contrast, very good yields of equivalent fluorous triazoles were obtained from a range of n-alkyl azides with propargyl ethers of perfluorohexylethanol and of perfluoroheptylmethanol through conventional copper(I)-promoted reactions. Together, the resulting substances with systematic variations in polyfluoroalkyl and alkyl substituent length and position of substitution, and degree of oxygen content, make up small libraries of hybrid fluorous 1,2,3-triazol-4-ylmethyl ethers as candidates for study as hydrophilic fluorous surfactants. In addition, a pilot sample of di(1,2,3-triazol-4-ylmethyl) ethers with 1'-octyl-1-polyfluoroalkyl-substituents and 1'-nonyl-1-perfluorooctylethyl substituents were synthesised for the first time in an effort to develop more functional, fluorous surfactants. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.002
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五氟辛-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-((2-perfluoroheptyl)methoxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  具有高度氟化基序的基于氨基葡萄糖和半乳糖胺的单糖

  摘要：

  已经开发了具有高度氟化的链的修饰的单糖，葡萄糖和半乳糖的衍生物的合成，作为透明质酸（HA）修饰的亚基的合成构件库。“点击”化学已被用作合成这些分子的策略。获得1,2,3-三唑环衍生物，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.002