己基叠氮化物 | 6926-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 己基叠氮化物
• 英文名称: 1-azidohexane
• 英文别名: hexyl azide；n-hexyl azide；1-hexylazide
• CAS: 6926-45-0
• 化学式: C₆H₁₃N₃
• mdl: MFCD01723468
• 分子量: 127.189
• InChiKey: KFQRCGONYHVDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基叠氮化物 在 水 、 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-硝基己烷
  参考文献：
  名称：

  使用HOF⋅MeCN氧化胺和叠氮化物的顺序连续流工艺

  摘要：

  描述了在受控的单个连续流过程中高效氧化剂HOF · MeCN的产生和使用。据报道，通过依次使用气-液/液-液连续流动程序，使用氟气，水和乙腈将胺和叠氮化物氧化为相应的硝化系统。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100423
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 己基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  含取代三唑的新型咖啡酸苯乙酯类似物：5-脂氧化酶抑制作用的合成及构效关系研究

  摘要：

  白三烯是通过 5-脂氧化酶转化花生四烯酸而生物合成的，在许多炎症性疾病中起关键作用。受我们团队最近报道的咖啡酸苯乙酯（CAPE）（2）和带有肉桂酰取代的三唑和5-LO抑制剂的类似物的启发，通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极合成了十六种带有取代三唑的CAPE类似物环加成。化合物 10e 是一种带有 p-CF3 苯乙基取代三唑的类似物，与 CAPE (2) 等效，但明显超过了唯一获批的 5-LO 抑制剂齐留通 (2)。用环己基乙基取代苯乙基部分，如 12g，明显增加了 5-LO 抑制，这证实了疏水相互作用的重要性。分子对接揭示了酶与一些研究化合物之间的新氢键和 π-π 相互作用。总的来说，这项工作强调了探索多酚化合物作为白三烯生物合成抑制剂的相关性。

  DOI：

  10.1155/2017/2380531

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Reductive Alkylation of Azides and Nitroarenes with Alcohols: A Selective Route to Mono- and Dialkylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Milan Maji、Abhisek Joshi、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02625

  日期：2022.1.7

  Herein, we demonstrated an efficient protocol for reductive alkylation of azides/nitro compounds via a borrowing hydrogen (BH) method. By following this protocol, selective mono- and dialkylated amines were obtained under mild and solvent-free conditions. A series of control experiments and deuterium-labeling experiments were performed to understand this catalytic process. Mechanistic studies suggested

  在这里，我们展示了一种通过借氢 (BH) 方法对叠氮化物/硝基化合物进行还原烷基化的有效方案。通过遵循该协议，在温和且无溶剂的条件下获得了选择性的单烷基化胺和二烷基化胺。进行了一系列对照实验和氘标记实验以了解这一催化过程。机理研究表明，Ir(III)-H 是该反应的活性中间体。KIE 研究表明，酒精的 C-H 键断裂可能是限速步骤。值得注意的是，这种无溶剂策略揭示了大约 5600 的高 TON。基于动力学研究和控制实验，提出了一种金属-配体协同机制。
• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Simple and Efficient Reduction of Azides to Amines using Recyclable Polymer-Supported Formate and Zinc
  作者：Kothathi C. Prakasha、Methatta Sindhumol、A. Ramesha Baba、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/030823407x215627

  日期：2007.5

  Polymer supported formate in conjunction with commercial zinc dust provides a mild and efficient procedure for the reduction of organic azides to corresponding amines. A variety of alkyl and aryl azides were selectively reduced in high yield and purity at room temperature.

  聚合物负载的甲酸盐与商业锌粉相结合，为将有机叠氮化物还原为相应的胺提供了一种温和而有效的方法。多种烷基和芳基叠氮化物在室温下以高产率和高纯度被选择性还原。