(2R,3R,4R,5S,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran | 676241-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(azidomethyl)-6-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 676241-14-8
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₄
• 分子量: 485.583
• InChiKey: ZIHCUTLWMKSXEI-XPLNXOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 臭氧 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032

文献信息

• Regioselective debenzylation of C-glycosyl compounds by boron trichloride
  作者：Juan Xie、Mickaël Ménand、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.001

  日期：2005.2

  Boron trichloride has been found to promote selective deprotection of 1,2- or 1,3-cis oriented secondary benzyl ethers of per-benzylated C-glycosyl derivatives. The reactivity towards BCl(3) follows the order: C-4>or=C-2>C-6>C-3 for C-glucopyranosyl derivatives and C-3>or=C-4>C-6>C-2 for C-galactopyranosyl derivatives. Preparatively useful selective debenzylation at secondary positions was possible

  已经发现三氯化硼可促进过苄基化的C-糖基衍生物的1，2-或1，3-顺式的仲苄基醚的选择性脱保护。对BCl（3）的反应性依次为：C-4>或= C-2> C-6> C-3（对于C-吡喃葡萄糖基衍生物）和C-3>或= C-4> C-6> C- 2为C-吡喃半乳糖基衍生物。在仔细控制反应条件后，可能在次要位置上进行有用的选择性脱苄基反应。