(Z)-(S)-2,3-O-isopropylidene-glyceraldoxime | 163060-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-2,3-O-isopropylidene-glyceraldoxime
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde oxime；(NZ)-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 163060-67-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: UBTBDPDJMQPNBM-DXZPXGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 lead(IV) acetate 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-(S)-2,3-O-isopropylidene-glyceraldoxime
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮及其衍生物的有效途径

  摘要：

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00144-e

文献信息

• Synthesis of Glycoconjugates through Chlorooxime–Thiol Conjugation
  作者：Wang Gu、Jingrong Huang、Yichi Lu、Wanzhen Lin、Wei Xu、Fa-Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00356

  日期：2024.5.3

  Introducing glycans represents an efficient chemical approach to improve the pharmacological properties of therapeutic biomolecules. Herein, we report an efficient synthesis of glycoconjugates through chlorooxime–thiol conjugation. The reactive glycosyl chlorooximes, derived from pyranoses or furanoses, readily couple to a wide range of thiol-containing substrates, including peptides, sugars, and thiophenols

  引入聚糖是改善治疗性生物分子药理学特性的一种有效化学方法。在此，我们报道了通过氯肟-硫醇偶联物高效合成糖缀合物的方法。衍生自吡喃糖或呋喃糖的反应性糖基氯肟很容易与多种含巯基的底物偶联，包括肽、糖和硫酚。该方法具有反应条件温和、动力学快速的特点。水性介质和克级合成的能力证明了该方法在糖类与生物活性分子的生物偶联中的潜力。
• Hoffmann, Reinhard W.; Eichler, Guenter; Endesfelder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 2000 - 2007
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Eichler, Guenter、Endesfelder, Andreas

  DOI：——

  日期：——