lithium tri-n-butylzincate | 63676-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: lithium tri-n-butylzincate
• 英文别名: nBu3 ZnLi；tributylzincate(1-); lithium salt
• CAS: 63676-96-0
• 化学式: C₁₂H₂₇Zn*Li
• 分子量: 243.677
• InChiKey: MSUQQHJEVXXJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium tri-n-butylzincate 、 苯甲醇,4-碘-,甲磺酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-正丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Preparing Benzylzinc Reagents via Homologation of Triorganozincates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971615q
• 作为产物：
  描述：

  二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium tri-n-butylzincate
  参考文献：
  名称：

  Tueckmantel, Werner; Oshima, Koichiro; Nozaki, Hitosi, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1581 - 1593

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 lithium tri-n-butylzincate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到β-溴苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Generation and alkylation reaction of 1-bromoalkenylzincate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82124-3

文献信息

• Electrophilic amination of diorganozinc reagents by oxaziridines
  作者：Mohammed Ghoraf、Joëlle Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.049

  日期：2008.12

  amination of organozinc reagents by oxaziridines has been studied. Diorganozinc reagents R2Zn (R = alkyl or aryl) react with N-Boc oxaziridine to afford N-Boc protected primary amines BocNHR in moderate to good yields. No additives are needed in this reaction, which proceeds at 0 °C. We suggest that the presence of two heteroatoms in oxaziridine allows Lewis base activation of the diorganozinc reagent.

  已经研究了恶唑烷对有机锌试剂的亲电胺化作用。二有机锌试剂R 2 Zn（R =烷基或芳基）与N -Boc恶唑烷反应，以中等至良好的产率提供N- Boc保护的伯胺BocNHR。该反应在0°C进行时无需添加剂。我们建议恶唑烷中两个杂原子的存在可以使二有机锌试剂的路易斯碱活化。
• S_N2′-Regio- and Diastereoselective Allylation of Organozinc Reagents
  作者：Masayuki Arai、Takashi Kawasuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1993.357

  日期：1993.2

  Dialkylzinc reagents, R2Zn and R2Zn·LiCl, undergo an SN2′-regio- and diastereoselective allylation reaction with substituted allylic chlorides and phosphates in the presence of a coordinating additive.

  在配位添加剂的存在下，二烷基锌试剂 R2Zn 和 R2Zn·LiCl 与取代的烯丙基氯化物和磷酸盐发生 SN2'-区域和非对映选择性烯丙基化反应。
• Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines by a Domino Michael Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Fabrice Denes、Fabrice Chemla、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3536::aid-ejoc3536>3.0.co;2-l

  日期：2002.11

  The domino 1,4-addition/carbocyclization/functionalization reaction of Michael acceptor 3 with mixed copper/zinc reagents allows the totally diastereoselective formation of 3,4-disubstituted-3-carbomethoxypyrrolidines in a three-component one-pot sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  迈克尔受体 3 与混合铜/锌试剂的多米诺 1,4-加成/碳环化/官能化反应允许以三组分一锅法完全非对映选择性地形成 3,4-二取代-3-碳甲氧基吡咯烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Enantioselektive 1,4-Additionen von metallorganischen Verbindungen an konjugierte Systeme im chiralen Medium DDB
  作者：Werner Langer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19790620604

  日期：1979.9.19

  Enantioselective 1,4-additions of organometallic compounds to conjugated systems in the chiral medium DDB1

  在手性介质DDB 1中，将有机金属化合物对映选择性1,4-加成到共轭体系中
• (E)-stereoselective synthesis of vinylglycines from (R)-serine via organocopper–BF₃and related reagents
  作者：Toshiro Ibuka、Keisuke Suzuki、Hiromu Habashita、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Norio Mimura、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c39940002151

  日期：——

  The stereoselective synthesis of biologically important vinylglycine derivatives by reaction of homochiral 4-methoxycarbonyl-5-vinyloxazolidin-2-ones with organocopper reagents is described; 4,5-trans-oxazolidin-2-one 6 yields (E)-vinylglycines as the major products by treatment with the ‘higher order’ cyanocuprate–BF3 reagents or trialkylzincates in the presence of cuprous cyanide, 4,5-cis-oxazolidin-2-one 10 affords only the desired (E)-vinylglycines.

  本文介绍了通过同手性 4-甲氧基羰基-5-乙烯基恶唑烷-2-酮与有机铜试剂反应，立体选择性合成具有重要生物价值的乙烯基甘氨酸衍生物的方法；4,5-反式噁唑烷-2-酮 6 在氰化亚铜存在下与 "高阶 "氰基杯酸盐试剂或三烷基锌酸盐处理后，可生成(E)-乙烯基甘氨酸作为主要产物，而 4,5-顺式噁唑烷-2-酮 10 只能生成所需的(E)-乙烯基甘氨酸。