Benzoic acid (1S,2S,3S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,11-dihydroxy-2-methanesulfonyloxy-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-3-yl ester | 832724-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,11-dihydroxy-2-methanesulfonyloxy-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-3-yl ester
• CAS: 832724-49-9
• 化学式: C₃₃H₅₀O₉SSi
• 分子量: 650.906
• InChiKey: NFSKZBMHOWONDA-JHBMMYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,11-dihydroxy-2-methanesulfonyloxy-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-3-yl ester 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以52%的产率得到Benzoic acid (1R,2S,3R,7S,8S,10R,11S)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-8,15,15-trimethyl-4-methylene-9,14-dioxo-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  访问1-Deoxypaclitaxel的高级前体的简便方法

  摘要：

  描述了针对1-脱氧紫杉醇的全合成的程序。最直接的路线由前述二酮12组成的六个步骤组成，总产率为18％。到达目标分子22所涉及的转化包括立体选择性α-酮醇生成，EtAlCl 2催化的跨环氢化物移位，区域选择性单甲磺酰化和Wagner-Meerwein 1,2-移位。这种合成的核心问题是，这些高度受控的步骤沿周长并跨越九元环的内部间隙依次展开。

  DOI：

  10.1021/jo048289g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R,7R,8S,12R,15S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3S,4R,8S,9S,11R,12S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,11-dihydroxy-2-methanesulfonyloxy-9,15,15-trimethyl-5-methylene-10-oxo-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  访问1-Deoxypaclitaxel的高级前体的简便方法

  摘要：

  描述了针对1-脱氧紫杉醇的全合成的程序。最直接的路线由前述二酮12组成的六个步骤组成，总产率为18％。到达目标分子22所涉及的转化包括立体选择性α-酮醇生成，EtAlCl 2催化的跨环氢化物移位，区域选择性单甲磺酰化和Wagner-Meerwein 1,2-移位。这种合成的核心问题是，这些高度受控的步骤沿周长并跨越九元环的内部间隙依次展开。

  DOI：

  10.1021/jo048289g