2-[1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 193977-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 193977-39-8
• 化学式: C₂₆H₂₅FN₄O₃S
• 分子量: 492.574
• InChiKey: AQAVVDJXHPRFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 氨 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Amino-1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione

  摘要：

  目标化合物4-环丙基-7-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,2,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-2,9-二酮（5a）是从3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-巯基喹啉-4(1H)-酮（9b）得到的。该中间体是从3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9f）通过3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9c）制备而来。化合物9f是从2,4,5-三氟乙酮（6a）经过多步反应制备而成。类似地合成了目标化合物4-环丙基-6,7-二氟-2,3,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮（5b）。用N-甲基哌嗪处理5b未能得到5a，而是得到了1-环丙基-6,7-二氟-2-巯基-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰氨基]喹啉-4(1H)-酮（11）。还描述了几次未能成功制备化合物5a和/或其合成中有用的中间体的尝试。

  DOI：

  10.1135/cccc19970791
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-2-Cyclopropylamino-2-methylsulfanyl-1-(2,4,5-trifluoro-benzoyl)-vinyl]-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Connected with the Preparation of 4-Cyclopropyl-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,4,9-tetrahydrothiazolo[5,4-b]quinoline-2,9-dione

  摘要：

  目标化合物4-环丙基-7-氟-6-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,2,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-2,9-二酮（5a）是从3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-巯基喹啉-4(1H)-酮（9b）得到的。该中间体是从3-氨基-1-环丙基-6,7-二氟-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9f）通过3-氨基-1-环丙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-(甲磺酰氧基)喹啉-4(1H)-酮（9c）制备而来。化合物9f是从2,4,5-三氟乙酮（6a）经过多步反应制备而成。类似地合成了目标化合物4-环丙基-6,7-二氟-2,3,4,9-四氢噻唑并[5,4-b]喹啉-3,4-二酮（5b）。用N-甲基哌嗪处理5b未能得到5a，而是得到了1-环丙基-6,7-二氟-2-巯基-3-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲酰氨基]喹啉-4(1H)-酮（11）。还描述了几次未能成功制备化合物5a和/或其合成中有用的中间体的尝试。

  DOI：

  10.1135/cccc19970791