摘要:
苯丙二酸酯的碱催化转酯化反应可得到苯丙二酸酯。苯丙五酸酯的碱催化转酯化反应可得到苯丙-9,12,13-三乙酸酯。这可以重新乙酰化以得到苯丙-9,12,13,20-四乙酸酯,该化合物也可以通过苯丙-12,13,20-三乙酸酯与乙酸酐/对甲苯磺酸的处理获得。
用LiAlH4还原苯丙-12,13,20-三乙酸酯可得到苯丙-3-醇,该化合物可还原费林试剂和托伦试剂。仅还原3-酮基团可使用硼氢化钠完成。在所有研究的苯丙酯中,仅在苯丙五酸酯中观察到钠硼氢化物还原过程中的乙酰迁移,导致苯丙-3-醇-3,9,12,13,20-五乙酸酯的形成。通过这些发现,苯丙醇中未被乙酸酐/吡啶在室温下乙酰化的两个三级羟基进一步被表征。
用活性二氧化锰氧化苯丙-12,13-二乙酸酯可得到苯丙-20-醛-12,13-二乙酸酯。通过评估该醛及其某些衍生物、苯丙-12,13-二乙酸酯的环氧化物以及6-氧代-7-羟基-和6,7-二乙酰氧基-20-去甲基苯丙-12,13-二乙酸酯的nmr光谱,进一步表征了苯丙烯醇羟基周围的C原子序列。