1-(1,4-Dihydro-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-6-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one | 186746-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(1,4-Dihydro-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-6-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(1,4-Dihydropyrrolo[3,4-d]pyridazin-6-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 186746-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: VSXJNMBMZZFKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-Dihydro-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-6-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dimethylene-N-pivaloylpyrrole biradical
  参考文献：
  名称：

  杂环单峰双自由基反应的绝对速率通过纳秒时间分辨吸收光谱来确定。烯烃和双氧的二聚和环加成

  摘要：

  Singlet biradicals of the 3,4-dimethyleneheterocycle series, where the heterocycle is furan, thiophene, or N-substituted pyrrole, with chromophores in the UV-vis region (560-640 nm), are generated by nanosecond laser flash photolysis of diazene precursors in fluid solution. The rate constants for disappearance of these transients are determined by time-resolved absorption spectroscopy using the long-wavelength band. The rate constants for dimerization are near the encounter-controlled rate. Rates of trapping by alkenes are well described by a frontier orbital model. Oxygen trapping rate constants range between 10(7) and 10(9) M-1 s-1. The ratios of rate constants for trapping of 3,4-dimethylene-N-(p-toluenesulfonyl)pyrrole by pairs of alkenes in preparative competition experiments are in good agreement with those determined by the flash photolytic method. This confirms assignments of the 3,4-dimethyleneheterocycle structure to the chromophore of the biradical transients.

  DOI：

  10.1021/j100152a047
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(1,4-Dihydro-pyrrolo[3,4-d]pyridazin-6-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过设计的结构变化调整非凯库勒系列中的单线态-三线态能隙。N-取代-3,4-二亚甲基吡咯双自由基的单线态

  摘要：

  半经验量子化学计算（AM1/CI 和 PM3/CI）证实了定性微扰预测，即 3,4-二亚甲基吡咯环氮上的吸电子基团应将单线态和三线态的能量分离降低到接近零。已经开发了此类双自由基的一系列前体的合成。对双自由基的化学和光谱研究表明，在取代基是甲基、异丁酰基和新戊酰基的情况下，它们具有持久的单线态。在 N-芳烃磺酰基-3,4-二亚甲基吡咯的情况下，可以观察到单线态和三线态两种形式作为持久性物种。在本文中，描述了该系列中的单线态的特性。

  DOI：

  10.1021/ja963113k