Dimethyl 2',7'-dichlorospiro[cyclopropene-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate | 81150-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Dimethyl 2',7'-dichlorospiro[cyclopropene-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81150-45-0
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 375.208
• InChiKey: HKQIBUZUTQFPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2',7'-dichlorospiro[cyclopropene-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3,8-Dichlor-2H-cyclopentafluoren-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Burgert, Wolfgang; Grosse, Michael; Rewicki, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 309 - 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dichlor-9-diazofluoren 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2',7'-dichlorospiro[cyclopropene-3,9'-fluorene]-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Burgert, Wolfgang; Grosse, Michael; Rewicki, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 309 - 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochromism of dihydroindolizines. Part II-Synthesis and photophysical properties of new photochromic IR-sensitive photoswitchable substituted fluorene-9′-styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1002/poc.509

  日期：2002.7

  Twenty-nine new photochromic 2,4,7-substituted fluorene-9′-styrylquinolinedihydroindolizines (DHIs) 4a–χ were prepared in 45–75% yield via nucleophilic addition of 4-styrylquinolines 2a–k to substituted spirocyclopropenes 1a–c. The absorption maxima (λmax) of the colored betaines 3a–χ were detected by flash photolysis measurements. All betaines 3a–χ showed two absorption maxima, one in the visible

  通过向取代的螺环丙烯1a-c中亲核加成4-苯乙烯基喹啉2a-k，以45-75％的收率制备了29种新的2,4,7-光致变色的2,9,4-芴基苯乙烯基喹啉二氢吲哚吲哚（DHIs）4a-χ。彩色甜菜碱3a–χ的吸收最大值（λmax）通过快速光解法检测。所有甜菜碱3a-χ均显示出两个吸收最大值，一个在可见光区域（450-525 nm），另一个在红外光区域（825-950 nm）。在低温（77 K）下，通过FT-UV-Vis-Near-IR光谱记录了甜菜碱3a-χ的吸收光谱。甜菜碱3a–χ快速环化过程的动力学通过毫秒快速光解法研究了DHIs4a -χ对DHI的影响，发现发生在毫秒范围内（二氯甲烷溶液中35-310毫秒，甲醇溶液中50-425毫秒）。使用激光闪光光解法测量的瞬态寿命（约1毫秒）归因于（Z）到（E）-甜菜碱3的转化。在吸收最大值（λ大溶剂化变色效果最大）和半衰期的大幅增加（吨1/2与be
• Photochromism of dihydroindolizines Part XIX. Efficient one-pot solid-state synthesis, kinetic, and computational studies based on dihydroindolizine photochromes
  作者：Saleh A. Ahmed、Nizar El Guesmi、Basim H. Asghar、François Maurel、Ismail I. Althagafi、Khalid S. Khairou、Hussni A. Muathen

  DOI：10.1002/poc.3614

  日期：2017.3

  barrier of 10.3 kJ mol−1, and the second step is the ring closure from the cisoid intermediate with a barrier 71.3 kJ mol−1, which represent the rate determining step for thermal decoloration. The photochemical ring opening of DHIs to betaines is a disrotatory 1,5‐electrocyclic reaction, whereas the thermal ring‐closing occurs in the conrotatory mode. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  首次建立了基于光致变色二氢吲哚嗪系统的12种光致变色材料的单锅固态合成，该系统被芴部分（区域A）和杂环部分（区域C）取代。该方法具有短时反应，高收率和低收率副产物以及易于纯化和分离过程的巨大优势。此外，这种方法将有助于克服自从光致变色材料系列值得寻找以来面临的巨大的纯化和低产率问题。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1 / 2在所有情况下，使用多通道UV / Vis分光光度法检测到有色甜菜碱。甜菜碱的热逆反应的速率常数在恒定温度下，通过测量在最大吸收强度的减小（测定λ最大与时间）。的半衰期（吨1 / 2）和速率常数（ķ受检查的甜菜碱的）通过绘制计算LNA对时间（吨）。动力学测量可以通过光谱扫描和随时间变化的衰减测量来检测。检查Arrhenius参数揭示了E a和log之间的潜在补偿A，其中E a的增加与log A的增加相反。补偿出现在相应的Eyring参数ΔH ≠和ΔS ≠中；甜菜碱的结构变化
• Photochromism of dihydroindolizines. Part 16: Tuning of the photophysical behavior of photochromic dihydroindolizines in solution and in polymeric thin film
  作者：Saleh A. Ahmed、Zeinab A. Hozien、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab、Shaya Y. Al-Raqa、Abdulrahman A. Al-Simaree、Ziad Moussa、Saleh N. Al-Amri、Mouslim Messali、Ahmed S. Soliman、Heinz Dürr

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.092

  日期：2011.9

  these materials showed a very good photochromic behavior not only in solution but also in the PMMA matrix. Irradiation of a slide prepared by the deep-coating method led to the formation of the colored betaine and the kinetics of the thermally reversible 1,5-electrocyclization and the AFM image of the film has been recorded. Indeed, the chemical and thermal stability of the investigated betaines in polymer

  在这项工作中，使用化学和光化学方法在多步反应中合成了基于二氢吲哚嗪（DHI）系统的光致变色材料。一些合成的光致变色二氢吲哚嗪衍生物被取代在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上，以便为优化调节系统的光致变色特性提供适当的功能。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱进行热1,5-电环化。紫外线照射后产生的红色到绿色甜菜碱通过1,5-电环化返回到相应的DHI，这些DHI具有不同的速率常数，具体取决于芴区和哒嗪区中的取代基。热量的动力学测量1，在-10至25°C范围内的不同温度下进行的5-电环化表明，有色甜菜碱的半衰期在第二至数小时范围内。有趣的是，这些材料不仅在溶液中而且在PMMA基质中都表现出非常好的光致变色行为。通过深涂层法制备的载玻片的照射导致形成有色甜菜碱，并且热可逆的1，5-电环化的动力学和膜的AFM图像已被记录。实际上，所研究的甜菜碱在聚合物（PMMA）中的化学和热稳定性将使此类
• Photochromism of Dihydroindolizines. Part III [1]. Synthesis and Photochromic Behavior of Novel Photochromic Dihydroindolizines Incorporating a Cholesteryl Moiety
  作者：Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1007/s00706-004-0175-9

  日期：2004.9

  1H NMR spectra, mass spectrometry, and elemental analysis were used for their characterization. Irradiation of the DHI s in CH2Cl2 solution with polychromatic light leads to the formation of red to red-violet colored betaines. Most colored betaine forms are notable in CH2Cl2 solution at room temperature because of their slow 1,5-electrocyclization except in one case, where the colored betaine could

  合成了十个基于1,5-电环化并在 DHI 骨架的7'-位置带有一个胆固醇基部分的新型光致变色二氢吲哚并嗪（ DHI ） 。1D，2D，N ö ESY 1 1 H NMR谱，质谱和元素分析进行了用于它们的表征。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射 DHI s导致形成红色至红紫色的甜菜碱。大多数有色甜菜碱形式在CH 2 Cl 2中均显着除了在一种情况下，溶液在室温下是缓慢的1，5-电环化反应的原因，因为快速的电环化反应，只有在用液氮冷却后才能观察到有色甜菜碱。使用UV / VIS和快速光解法检测到了将彩色甜菜碱反向1,5-电环化成相应 DHI 的动力学 。
• BURGERT, W.;GROSSE, M.;REWICKI, D., CHEM. BER., 1982, 115, N 1, 309-323
  作者：BURGERT, W.、GROSSE, M.、REWICKI, D.

  DOI：——

  日期：——