2,2-dimethyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)propanenitrile | 1149758-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)-2,2-dimethylpropanenitrile
• CAS: 1149758-59-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: BDZPYOHELZWLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-(2,2-dimethylbut-3-yn-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的去饱和介导的 C(sp3)-H/炔烃偶联对环己酮进行分子内 β-烯基化

  摘要：

  通过 C(sp3)-H 键与不饱和烃的直接偶联形成位点选择性 CC 键代表了一种原子经济且氧化还原中性的方式，用于将化学惰性位置（例如 β 为羰基）官能化。虽然大多数现有的 β-官能化方法利用定向基团 (DG) 策略，但在这里我们报告了 Pd 催化的酮的分子内 β-烯基化，使用炔烃作为偶联伙伴，无需 DGs。在酮去饱和过程的介导下，该反应是氧化还原中性的，避免使用强酸或强碱。由此产生的 cis-5,6-融合自行车可以以优异的选择性进行多样化衍生。机理研究暗示了一种不寻常的“氢化物转移”链状途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02654
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 异丁腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,2-dimethyl-3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的去饱和介导的 C(sp3)-H/炔烃偶联对环己酮进行分子内 β-烯基化

  摘要：

  通过 C(sp3)-H 键与不饱和烃的直接偶联形成位点选择性 CC 键代表了一种原子经济且氧化还原中性的方式，用于将化学惰性位置（例如 β 为羰基）官能化。虽然大多数现有的 β-官能化方法利用定向基团 (DG) 策略，但在这里我们报告了 Pd 催化的酮的分子内 β-烯基化，使用炔烃作为偶联伙伴，无需 DGs。在酮去饱和过程的介导下，该反应是氧化还原中性的，避免使用强酸或强碱。由此产生的 cis-5,6-融合自行车可以以优异的选择性进行多样化衍生。机理研究暗示了一种不寻常的“氢化物转移”链状途径，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02654

文献信息

• Discovery and optimization of piperidyl benzamide derivatives as a novel class of 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Yosup Rew、Dustin L. McMinn、Zhulun Wang、Xiao He、Randall W. Hungate、Juan C. Jaen、Athena Sudom、Daqing Sun、Hua Tu、Stefania Ursu、Elisia Villemure、Nigel P.C. Walker、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.058

  日期：2009.3

  Discovery and optimization of a piperidyl benzamide series of 11beta-HSD1 inhibitors is described. This series was derived from a cyclohexyl benzamide lead structures to address PXR selectivity, high non-specific protein binding, poor solubility, limited in vivo exposure, and in vitro cytotoxicity issues observed with the cyclohexyl benzamide structures. These efforts led to the discovery of piperidyl benzamide 15 which features improved properties over the cyclohexyl benzamide derivatives.