dimethyl 5-methyl-4-(propen-2'-yl)cyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate | 1220460-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-4-(propen-2'-yl)cyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1220460-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MKTROYHVMSQDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 dimethyl 5-methyl-4-(propen-2'-yl)cyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到Dimethyl 8,10-dimethyl-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[7.5.0.02,6]tetradeca-8,10-diene-13,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Double-Bond Isomerization and Diels-Alder Reaction of Dimethyl 5-Methylene-4-isopropylidene-2-cycloheptene-1,1-dicarboxylate with Dienophiles

  摘要：

  三环化合物通过二甲基5-亚甲基-4-异丙基-2-环庚烯-1,1-二羧酸酯与二烯体在[RhCl(cod)₂]/dppe/AgOTf催化下进行碳-碳双键异构化-迪尔斯-阿尔德反应得到单一的非对映异构体。进一步实验证明了碳-碳双键的异构化。同时，当4-苯基-4H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮作为二烯体时，发生了顺序的双重迪尔斯-阿尔德反应，而未发生碳-碳双键的异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218574
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-isopropylidene-5-methylene-2-cycloheptene-1,1-dicarboxylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到dimethyl 5-methyl-4-(propen-2'-yl)cyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Double-Bond Isomerization and Diels-Alder Reaction of Dimethyl 5-Methylene-4-isopropylidene-2-cycloheptene-1,1-dicarboxylate with Dienophiles

  摘要：

  三环化合物通过二甲基5-亚甲基-4-异丙基-2-环庚烯-1,1-二羧酸酯与二烯体在[RhCl(cod)₂]/dppe/AgOTf催化下进行碳-碳双键异构化-迪尔斯-阿尔德反应得到单一的非对映异构体。进一步实验证明了碳-碳双键的异构化。同时，当4-苯基-4H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮作为二烯体时，发生了顺序的双重迪尔斯-阿尔德反应，而未发生碳-碳双键的异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218574