(1S)-norbornane-2endo-carboxylic acid methyl ester | 78392-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-norbornane-2endo-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S)-Norbornan-2endo-carbonsaeure-methylester；methyl (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 78392-10-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BWGIKEUGPCOETD-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 生成 (1S)-norbornane-2endo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resolution, Stereochemial Correlation and Maximum Rotations of the Norbornane- and 5-Norbornene-2-carboxylic Acids. Isotope Dilution as an Aid in the Determination of Optical Purity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a066

文献信息

• Chirale Alkoxytitan(IV)-Komplexe für enantioselektive nucleophile Additionen an Aldehyde und als<i>Lewis</i>-Säuren in<i>Diels-Alder</i>-Reaktionen
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、René Imwinkelzied、Silvio Roggo、Anne Wonnacott

  DOI：10.1002/hlca.19870700406

  日期：1987.7.8

  Chiral Alkoxytitanium(iv) Complexes for Enantioselective Nucleophilic Additions to Aldehydes and as Lewis Acids in Diels-Alder Reactions

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成
• Asymmetric Hydroesterification of Norbornene by Chiral Non-chelate Biphosphine Palladium Complexes
  作者：Hongying Zhou、Shijie Lu、Jingguo Hou、Jing Chen、Hongxiang Fu、Hanqing Wang

  DOI：10.1246/cl.1996.339

  日期：1996.5

  Asymmetric induction up to 92.2% has been obtained in the hydroesterification of norbornene with carbon monoxide and alcohols in the presence of Pd(OAc)2, 1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-2,5-bis(diphenylphosphino)-l-iditol and p-toluenesulfonic acid.

  在 Pd(OAc)2、1,4:3,6-二氢-2,5-二脱氧-2,5-双(二苯基膦)-l-碘醇和对甲苯磺酸的存在下，降冰片烯与一氧化碳和醇的氢酯化反应可获得高达 92.2% 的不对称诱导。
• Unprecedent Chemo- and Stereoselective Palladium-Catalysed Methoxycarbonylation of Norbornene
  作者：Carolina Blanco、Aurora Ruiz、Cyril Godard、Nicolas Fleury-Brégeot、Angela Marinetti、Carmen Claver

  DOI：10.1002/adsc.200900025

  日期：——

  Catalytic systems able to control chemo- and stereoselectivity have been tested in the palladium-catalysed methoxycarbonylation of norbornene. An enantioselectivity of up to 40% was obtained.

  在钯催化的降冰片烯的甲氧基羰基化反应中已经测试了能够控制化学和立体选择性的催化体系。获得高达40％的对映选择性。
• STAPERSMA, J.;KUIPERS, P.;KLUMPP, G. W., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1982, 101, N 6, 213-218
  作者：STAPERSMA, J.、KUIPERS, P.、KLUMPP, G. W.

  DOI：——

  日期：——