1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl L-fucopyranoside | 1621713-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl L-fucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1621713-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₇
• 分子量: 314.763
• InChiKey: JROYRRRMPPADDT-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl L-fucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-azido-3,6-dioxaoct-8-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  边缘分化对比 结构异构体的混合物：基于柱 [5] 芳烃的糖簇与病原菌凝集素之间的结合研究

  摘要：

  基于大环化合物的糖簇由于其对细菌具有良好的抗粘附特性，通过探索较少的抗粘附策略成为经典抗生素的潜在治疗替代品。在这项研究中，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物将各种叠氮基碳水化合物缀合到五炔基边缘分化柱 [5] 芳烃 (RD-P[5]) 支架上，制备了一系列结构纯的五价糖簇–炔环加成“点击”反应。它们与治疗相关的细菌凝集素结合，例如来自铜绿假单胞菌的 LecA 和 LecB和刀豆球蛋白 A (ConA)，随后通过等温滴定量热研究进行评估。大多数这些无异构体的 RD-P[5] 五价糖簇（岩藻糖基化糖簇除外）对凝集素具有良好的亲和力。尽管如此，观察到的解离常数与由四种 P[5] 结构异构体组成的类似五价糖簇所显示的解离常数相似，其中 RD-P[5] 组分仅占混合物中的 7%。我们的结果表明，高结构纯度对于实现基于 P[5] 的糖簇和凝集素之间的有效多价相互作用不是必需的，这可能是由于 P[5]

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107872
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-3,6-dioxaoctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甘醇基受体的岩藻糖基化成“可点击的”α-岩藻糖苷。

  摘要：

  多价糖缀合物的设计可以找到诸如在针对细菌感染的抗粘附疗法中的应用。然而，要获得这种大分子，至少在实验室中，需要以最少的步骤并以多克级的规模制备功能化的构建基块。岩藻糖是几种细菌用于粘附其宿主细胞的代表性表位。使用PPh3 / CBr4促进的氯-（作为叠氮基的前体）和炔烃官能化的三乙二醇与完全未保护的l-岩藻糖的糖基化，重新研究了对两种“可点击的”α-岩藻糖苷的立体选择性，快速和有效的访问。方便地获得此类构件为利用岩藻糖表位功能化的新型多价糖缀合物的设计及其应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.002

文献信息

• Antiadhesive Properties of Glycoclusters against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Lung Infection
  作者：Amine M. Boukerb、Audric Rousset、Nicolas Galanos、Jean-Baptiste Méar、Marion Thépaut、Teddy Grandjean、Emilie Gillon、Samy Cecioni、Claire Abderrahmen、Karine Faure、David Redelberger、Eric Kipnis、Rodrigue Dessein、Stéphane Havet、Benoit Darblade、Susan E. Matthews、Sophie de Bentzmann、Benoit Guéry、Benoit Cournoyer、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1021/jm500038p

  日期：2014.12.26

  beneficial against such bacterial lung infection, the design of several multivalent glycosylated macromolecules has been shown to be also beneficial on biofilm dispersion. In this study, calix[4]arene-based glycoclusters functionalized with galactosides or fucosides have been synthesized. The characterization of their inhibitory properties on Pseudomonas aeruginosa aggregation, biofilm formation, adhesion

  铜绿假单胞菌肺部感染是造成囊性纤维化和住院患者死亡的主要原因。由于常规的抗微生物多重耐药性的出现，治疗这些感染变得越来越困难。虽然单糖已被证明对这种细菌性肺部感染有益，但已证明几种多价糖基化大分子的设计对生物膜的分散也是有益的。在这项研究中，已合成了用半乳糖苷或岩藻糖苷功能化的杯[4]芳烃基糖簇。铜绿假单胞菌抑制特性的表征进行聚集，生物膜形成，在上皮细胞上的粘附以及肺泡组织的破坏。通过几种体外生物测定法证明了所设计的糖簇的抗粘附性能。肺部感染的体内小鼠模型通过设计的糖簇对铜绿假单胞菌提供了几乎完全的保护。