(20S)-7-(acetoxymethyl)-9-(phthalimidomethyl)camptothecin | 157988-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (20S)-7-(acetoxymethyl)-9-(phthalimidomethyl)camptothecin
• 英文别名: [(19S)-8-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl acetate
• CAS: 157988-95-9
• 化学式: C₃₂H₂₅N₃O₈
• 分子量: 579.566
• InChiKey: OYQJZSGPINXBNP-YTTGMZPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  926.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-7-(acetoxymethyl)-9-(phthalimidomethyl)camptothecin 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以4%的产率得到(9S)-9-ethyl-1,2-dihydro-9-hydroxy-3H,12H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-c]benzo(ij)[2,6]naphthyridine-10,12(9H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。7.新型六环喜树碱类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jm00045a007
• 作为产物：
  描述：

  2'-(phthalimidomethyl)-6'-nitroacetophenone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 (20S)-7-(acetoxymethyl)-9-(phthalimidomethyl)camptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。7.新型六环喜树碱类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了喜树碱的11种新的六环和三种7,9-二取代的五环衍生物，并评估了其对小鼠中P388，HOC-21和QG-56的体外细胞毒活性以及对P388的体内抗白血病活性。通过在五环喜树碱衍生物的分子内环化或适当的双环氨基酮和三环酮的弗里德兰德缩合反应制得在喜树碱的7和9位上具有5、6或7元环的环的六环化合物。在不考虑附加环的大小或类型的情况下，所有六环化合物在体外测定中均表现出7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的相容性或优异活性，六个化合物中的三个显示出超过300％的T / C进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jm00045a007