(Z,Z)-cyclonona-2,8-dienol | 857256-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienol
• 英文别名: 2,8-Cyclononadienon
• CAS: 857256-88-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZRBQMGIPTXOJNJ-SFECMWDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-[(2Z,8Z)-cyclonona-2,8-dien-1-yl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  三吡咯天然产物的全合成，分子编辑和评估：以“丁基环庚基prodigiosin”为例。

  摘要：

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA

  DOI：

  10.1002/chem.200601639
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.8]十三烷 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienol
  参考文献：
  名称：

  三吡咯天然产物的全合成，分子编辑和评估：以“丁基环庚基prodigiosin”为例。

  摘要：

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA

  DOI：

  10.1002/chem.200601639

文献信息

• Chasing a Phantom by Total Synthesis: The Butylcycloheptylprodigiosin Case
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Hartwig Peters

  DOI：10.1002/anie.200462215

  日期：2005.4.29
• Novel photorearrangements of cyclic cross-conjugated dienones in sulfuric acid. Transformations involving a sterospecific symmetry-forbidden process
  作者：R. Noyori、Y. Ohnishi、M. Kato

  DOI：10.1021/ja00837a059

  日期：1975.2