(R)-4,4-dimethyl-1-iodo-1(E)-octen-3-ol | 220328-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-1-iodo-1(E)-octen-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-iodo-4,4-dimethyloct-1-en-3-ol
• CAS: 220328-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: TVCDMFVCHSDMLI-BNICOGTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4-dimethyl-1-iodo-1(E)-octen-3-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 16,16-二甲基前列腺素E2
  参考文献：
  名称：

  16,16-二甲基前列腺素 E2 的有效立体选择性全合成

  摘要：

  描述了特定 EP1 受体激动剂 16,16-二甲基前列腺素 E21 的首次立体选择性合成。关键中间体 3 通过 Sharpless 环氧化从 E-烯丙醇 6 中获得，然后立体定向转化为 γ-碘乙烯基化合物 3。2 和 3 的双组分偶联，使用二硫氰基铜酸盐技术，得到 1,4-加成产物. 温和的脱甲硅烷基化和酶促酯裂解以高产率生产光学纯的前列腺素 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<279::aid-ardp279>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(1,1-Dimethyl-pentyl)-3-iodomethyl-oxirane 在 18-冠醚-6 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4,4-dimethyl-1-iodo-1(E)-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  16,16-二甲基前列腺素 E2 的有效立体选择性全合成

  摘要：

  描述了特定 EP1 受体激动剂 16,16-二甲基前列腺素 E21 的首次立体选择性合成。关键中间体 3 通过 Sharpless 环氧化从 E-烯丙醇 6 中获得，然后立体定向转化为 γ-碘乙烯基化合物 3。2 和 3 的双组分偶联，使用二硫氰基铜酸盐技术，得到 1,4-加成产物. 温和的脱甲硅烷基化和酶促酯裂解以高产率生产光学纯的前列腺素 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19989)331:9<279::aid-ardp279>3.0.co;2-3

文献信息

• Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1998, 331, 279-282
  作者：

  DOI：——

  日期：——