3-(3-Butenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure-ethylester | 4994-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Butenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3-(but-3-en-1-yl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate；2--3-methyl-4-aethoxycarbonyl-cyclohexen-2-on-1；Ethyl-4-oxo-2-methyl-3-(3-butenyl)-2-cyclohexencarboxylat；2-(Buten-3-yl)-3-methyl-4-aethoxycarbonyl-cyclohexen-2-on-1；Ethyl 3-but-3-enyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 4994-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: UVDRELBAXVBTGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Butenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure-ethylester 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2--3-methyl-cyclohexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键对烟酸酯在氟化醇中的溶剂分解反应性的影响

  摘要：

  进行了烯丙基和苄基烟酸酯及其N-甲基化衍生物在80％EtOH，97％TFE和97％HFIP中的溶剂分解反应性的系统研究。97％HFIP中的烟酸酯的反应性比相应的对硝基​​苯甲酸酯略高，而在80％的EtOH和97％的TFE中，这些反应性的比率相反。HFIP与烟酸酯离去基团比对硝基苯甲酸酯基团更强的氢键解释了这一现象，这与前者与后者相比具有更大的碱性。在相同条件下，N-甲基烟碱酯的溶剂化反应活性约为相应的对硝基​​苯甲酸酯的50倍。这些相对反应性对溶剂的氢键结合能力不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90312-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-Butenyl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  氢键对烟酸酯在氟化醇中的溶剂分解反应性的影响

  摘要：

  进行了烯丙基和苄基烟酸酯及其N-甲基化衍生物在80％EtOH，97％TFE和97％HFIP中的溶剂分解反应性的系统研究。97％HFIP中的烟酸酯的反应性比相应的对硝基​​苯甲酸酯略高，而在80％的EtOH和97％的TFE中，这些反应性的比率相反。HFIP与烟酸酯离去基团比对硝基苯甲酸酯基团更强的氢键解释了这一现象，这与前者与后者相比具有更大的碱性。在相同条件下，N-甲基烟碱酯的溶剂化反应活性约为相应的对硝基​​苯甲酸酯的50倍。这些相对反应性对溶剂的氢键结合能力不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90312-6

文献信息

• Ruthenium catalysed cross metathesis with fluorinated olefins
  作者：Sonia Imhof、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/b105031c

  日期：——

  The E-selective cross metathesis (CM) of fluorinated olefins with various functionalised alkenes in good to excellent yields is reported.

  报道了氟化烯烃与各种功能化烯烃进行E选择性交叉烯烃重排反应，并取得了良好至优异的产率。
• Stereocontrol in a Combined Allylic Azide Rearrangement and Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Ruzhang Liu、Osvaldo Gutierrez、Dean J. Tantillo、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja300369c

  日期：2012.4.18

  Pre-equilibration of an interconverting set of isomeric allylic azides is coupled with an intramolecular Schmidt reaction to afford substituted lactams stereoselectively. The effect of substitution and a preliminary mechanistic study are reported. The synthetic potential of this method is demonstrated in the context of an enantioselective synthesis of an advanced intermediate leading toward pinnaic

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。
• Olefinic Cyclizations. VIII.¹ The Butenylmethylcyclohexenol System
  作者：William S. Johnson、Pedro J. Neustaedter、Klaus K. Schmiegel

  DOI：10.1021/ja00950a030

  日期：1965.11
• Solvolysis of 2-alkenyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates
  作者：Mladen Ladika、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1021/jo00223a023

  日期：1985.11
• VIAL, CHRISTIAN;THOMMEN, WALTER;NAF, FERDINAND, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1390-1399
  作者：VIAL, CHRISTIAN、THOMMEN, WALTER、NAF, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——