trans-6-hydroxy-1-(2-propenyl)-2-cyclohexene | 112212-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-6-hydroxy-1-(2-propenyl)-2-cyclohexene
• 英文别名: (1R,2R)-2-prop-2-enylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 112212-64-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QSMDUMLKTHBNOO-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-hydroxy-1-(2-propenyl)-2-cyclohexene 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper chloride 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(trans-4-acetoxy-2-cyclohexenylmethyl)-6-methylfulvene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钯催化富烯的烯丙基化

  摘要：

  在催化量的双（二亚苄基丙酮）钯（O）和三苯基膦的存在下，二烯丙基氯（乙烯基环戊二烯基阴离子）被烯丙基氯化物，烯丙基乙酸盐和烯丙基碳酸酯在环外位置上完全烯丙基化，且收率良好。对于烯丙基底物，观察到高度的区域选择性，并且最受阻碍的位置被主要取代。烯丙基碳的立体化学的反转通过来自金属阴离子的中间η的，迁移3 π-烯丙基络合物，碳是观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80737-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 C₄₀H₄₅N₂O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 trans-6-hydroxy-1-(2-propenyl)-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基硼酸酯和磷酸盐与苯酚/ N-杂环碳烯手性配体之间的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联

  摘要：

  据报道，使用新的带有酚羟基的手性N-杂环卡宾配体，在烯丙基硼酸酯与Z-无环或环状烯丙基磷酸酯之间进行铜催化的对映选择性烯丙基-烯丙基偶联。该反应具有异常的S N 2'型区域选择性和高对映选择性，可在手性/均烯丙基位置以手性立体中心生成手性1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201605125

文献信息

• Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.963

  日期：1987.5.5

  In the presence of BF3·OEt2, reaction of allylstannanes with vinyl epoxides gives 1,2 or 1,4 addition products in good yield, depending on the substitution at the olefinic terminus. In either case regioselectivity is extremely high. The 1,2 adduct is applied to the elongation of a prenyl unit in polyprenyl compounds.

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。
• Syntheses with Organoboranes. XI. Allylboration of Vinylic Epoxides with Allylic Dialkylboranes
  作者：Marek Zaidlewicz、Marek P. Krzemiński

  DOI：10.1021/ol006641g

  日期：2000.11.1

  Allylboration of representative vinylic epoxides with allyldiethylborane (1) and (2-cyclahexenyl)dicyclohexyl borane (2) affords the corresponding 1,2- and 1,4-addition products. cis-1,2-Addition is favored in the reaction of 1 with 3,4-epoxycycloalkenes of six- to eight-membered rings. 3,4-Epoxycyclopentene (3a) and 5,5-dimethyl-3,4-epoxycyclopentene (3b) undergo five-membered ring opening during allylboration with 1 and 2, producing the corresponding (Z)-trienols (4a and 4b) with high stereoselectivity. 1,4-Addition of 1 and 2 to monoepoxides of 1,3-butadiene and isoprene is favored, producing predominantly the corresponding (E)-alcohols.
• Soederberg Bjoern C., Austin Lucinda R., Davis Carol A., Nystroem Jan-Eri+, Tetrahedron, 50 (1994) N 1, S 61-76
  作者：Soederberg Bjoern C., Austin Lucinda R., Davis Carol A., Nystroem Jan-Eri+

  DOI：——

  日期：——