(S)-(2Z,6E)-5-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienenitrile | 1130905-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-(2Z,6E)-5-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienenitrile
• 英文别名: (2Z,5S,6E)-5-hydroxy-5-methyl-7-phenylhepta-2,6-dienenitrile
• CAS: 1130905-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: CISCZXCRWZOGNL-ITTYKFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 苄叉丙酮 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 1,2-bis(diphenylphosphoryl)benzene 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-(2Z,6E)-5-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienenitrile 、 (S)-(2Z,6E)-5-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过软路易斯酸/硬布朗斯台德碱/硬路易斯碱催化烯丙基氰化物与酮的直接催化不对称加成

  摘要：

  我们报告说，硬路易斯碱显着影响由软路易斯酸/硬布朗斯台德碱催化剂促进的烯丙基氰化物 (1a) 与酮的直接催化不对称伽马加成反应的反应效率。机理研究表明，Cu/(R,R)-Ph-BPE 和 Li(OC(6)H(4)-p-OMe) 分别作为软路易斯酸和硬布朗斯台德碱，允许去质子活化1a 作为速率决定步骤。包含软路易斯酸/硬布朗斯台德碱和额外硬路易斯碱的三元催化体系，其中硬布朗斯台德碱 Li(OC(6)H(4)-p-OMe) 的碱性通过氧化膦得到增强（硬路易斯碱）通过硬-硬相互作用，优于先前开发的二元软路易斯酸/硬布朗斯特碱催化体系，使用十分之一的催化剂负载量和五分之一的 1a 量，从而导致更高的产率和对映选择性。这种第二代催化剂允许在几乎理想的原子经济条件下（0.5-1 mol% 催化剂负载和 1:2 的底物摩尔比）有效地获得高度对映体富集的叔醇。

  DOI：

  10.1021/ja101687p