((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1456718-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1456718-89-0
• 化学式: C₃₇H₃₆O₅S
• 分子量: 592.756
• InChiKey: MYSRKXZBQQCMOH-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代葡萄糖苷快速合成l-糖基糖基供体，用于制备肝素二糖

  摘要：

  的合成升-idopyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800425
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681

文献信息

• Reagent Controlled Stereoselective Synthesis of α-Glucans
  作者：Liming Wang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacs.8b00669

  日期：2018.4.4

  is under direct control of the reagents used to activate a single type of donor building block. The activating reagents are tuned to the intrinsic reactivity of the acceptor alcohol to match the reactivity of the glycosylating agent with the reactivity of the incoming nucleophile. A protecting group strategy is introduced that is based on the sole use of benzyl-ether type protecting groups to circumvent

  开发允许立体选择性构建糖苷键的通用糖基化方法是一项巨大的挑战。由于所用构建块的空间和电子特性的差异，当从一个糖基供体-受体对转换为另一个时，糖基化反应的结果可能会有很大差异。我们在此报告了一种以完全立体选择性方式安装顺式糖苷键的策略，该方式直接控制用于激活单一类型供体构建块的试剂。活化试剂被调整到受体醇的内在反应性，以匹配糖基化剂的反应性与进入的亲核试剂的反应性。引入了一种保护基策略，该策略基于仅使用苄基-醚型保护基来避免由于保护基而引起的反应性变化。对于与仲醇的 α-葡萄糖基键的立体选择性构建，全苄基化的亚胺酸葡萄糖基供体用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和 DMF 的组合活化，而在三苯基氧化膦存在下用三甲基甲硅烷基碘活化相同的亚胺酯供体允许伯醇的立体选择性顺式葡萄糖基化。该策略的有效性在结核分枝杆菌九糖的模块化合成中得到了说明，该九糖由带有不同 α-葡萄糖基分支的 α-(1-4)-低聚葡萄糖骨架组成。对于与仲醇的
• New synthesis of idraparinux, the non-glycosaminoglycan analogue of the antithrombin-binding domain of heparin
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、Dániel Eszenyi、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.033

  日期：2014.5

  heparin-related pentasaccharide possessing selective factor Xa inhibitory activity, was prepared by a new synthetic pathway. This route was based on a [2+3] block synthesis utilizing a 6-O-silyl-protected l-idose-containing trisaccharide acceptor, which was glycosylated with a disaccharide donor containing a non-oxidized precursor of the glucuronic acid. The unique strategy of multiple functionalizations

  通过新的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。该途径基于利用6 - O-甲硅烷基保护的含1 -ID糖的三糖受体的[2 + 3]嵌段合成，所述三糖受体被含有葡糖醛酸的非氧化前体的二糖供体糖基化。在五糖水平上进行多种功能化的独特策略，涉及三甲基化，然后将葡萄糖和同糖前体氧化为d-葡萄糖醛酸和l一步法证明β-异戊糖酸是高效的，通过从d-葡萄糖和甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的39步合成来提供目标五糖。