(4S,5R)-1-benzyloxyacetyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one | 123483-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-1-benzyloxyacetyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-benzyloxyacetylimidazolidin-2-one；(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(2-phenylmethoxyacetyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 123483-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: CBFGKGYKGXCXIM-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  464.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-benzyloxyacetyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-1-tridecyloxy-2,3-dibenzyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙醇酸酯酰亚胺的烷基化对映选择性合成2-苄氧基醇和1,2-二醇。旋光甘油衍生物的简便方法

  摘要：

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80148-6
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4S,5R)-1-benzyloxyacetyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙醇酸酯酰亚胺的烷基化对映选择性合成2-苄氧基醇和1,2-二醇。旋光甘油衍生物的简便方法

  摘要：

  乙醇酸酯酰亚胺2a和2b的手性烯酸酯的烷基化以高度非对映选择性的方式进行，以高收率得到2′-取代的产物。用LiBH 4还原裂解得到相应的2-苄氧基醇3a-c和11a-b，它们以高光学纯度连续转化为1,2-二醇。通过这种方法，从2a和2b开始合成了从海绵Plocamiidae提取的甘油酯（R）-1-丙酰氧基-2、3-丙二醇9和（S）-1-十三烷氧基-2,3-丙二醇14，分别。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80148-6

文献信息

• Synthesis and resolution of a key building block for epothilones: a comparison of asymmetric synthesis, chemical and enzymatic resolution
  作者：Günther Scheid、Eelco Ruijter、Monika Konarzycka-Bessler、Uwe T. Bornscheuer、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.048

  日期：2004.9

  The asymmetric synthesis and kinetic resolution of a series of acyloins (alpha-hydroxy ketones) suitable as building blocks for the northern half of epothilones was studied. Three methods were applied to obtain nonracemic compounds at the eventual epothilone C15-position: asymmetric synthesis with Evans' auxiliary, chemical resolution and enzymatic resolution. The success rate in small scale applications increased in the order given, and the enzymatic resolution was studied in more detail. Out of a set of nine lipases and esterases, lipases from Burkholderia cepacia, Pseudomonas sp., lipase B from Candida antarctica and recombinant esterases from Streptomyces diastatochromogenes exhibited the highest enantioselectivities with E-values ranging from 60 to >200. Pig liver esterase exhibited inverse enantiopreference and only with recombinant enzyme could a moderate selectivity (E = 50, commercial PLE: E = 8) be observed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;ROMERO, MARTA;SANDRI, SERGIO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1501-1508
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、ROMERO, MARTA、SANDRI, SERGIO

  DOI：——

  日期：——