7-chloro-2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde | 1329423-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1329423-70-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: USZZZKWDXCTIFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde 在 barium dihydroxide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of New Chromone- and Chromanequinoline Hybrids and their Aza-analogs

  摘要：

  以 2-Cloro- 3-quinoline Carboxaldehydes 为起始原料，合成了一些新的色酮和色烷喹啉杂化物及其氮杂类似物。在 AcONa 的存在下，2-羟基查耳酮环化生成了色满-4-酮，而在典型的 AFO 条件下，则生成了 2-对应的喹啉基-3-羟基黄酮醇。这些方法扩展到 2-氨基查耳酮，在微波辐照下，在氯化铟（III）浸渍的硅胶存在下，通过环氧酮生成 3-羟基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮和 2-喹啉基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮。

  DOI：

  10.2174/157017811796064494
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉-3-羧醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-chloro-2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of New Chromone- and Chromanequinoline Hybrids and their Aza-analogs

  摘要：

  以 2-Cloro- 3-quinoline Carboxaldehydes 为起始原料，合成了一些新的色酮和色烷喹啉杂化物及其氮杂类似物。在 AcONa 的存在下，2-羟基查耳酮环化生成了色满-4-酮，而在典型的 AFO 条件下，则生成了 2-对应的喹啉基-3-羟基黄酮醇。这些方法扩展到 2-氨基查耳酮，在微波辐照下，在氯化铟（III）浸渍的硅胶存在下，通过环氧酮生成 3-羟基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮和 2-喹啉基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮。

  DOI：

  10.2174/157017811796064494

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Antibacterial and Antioxidant Activities of Some Novel Chloroquinoline Analogs
  作者：Bayan Abdi、Mona Fekadu、Digafie Zeleke、Rajalakshmanan Eswaramoorthy、Yadessa Melaku

  DOI：10.1155/2021/2408006

  日期：2021.12.30

  Quinoline heterocycle is a useful scaffold to develop bioactive molecules used as anticancer, antimalaria, and antimicrobials. Inspired by their numerous biological activities, an attempt was made to synthesize a series of novel 7-chloroquinoline derivatives, including 2,7-dichloroquinoline-3-carbonitrile (5), 2,7-dichloroquinoline-3-carboxamide (6), 7-chloro-2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde (7),

  喹啉杂环是开发用作抗癌、抗疟疾和抗微生物剂的生物活性分子的有用支架。受其众多生物活性的启发，尝试合成一系列新型 7-氯喹啉衍生物，包括 2,7-二氯喹啉-3-甲腈 ( 5 )、2,7-二氯喹啉-3-甲酰胺 ( 6 ), 7 -氯-2-甲氧基喹啉-3-甲醛 ( 7 )、7-氯-2-乙氧基喹啉-3-甲醛 ( 8 ) 和 2-氯喹啉-3-甲腈 ( 12 ) 通过应用 Vilsmeier-Haack 反应和芳香2,7-二氯喹啉-3-甲醛的亲核取代。使用 POCl 3将甲醛官能团转化为腈和 NaN 3，随后使用 CH 3 CO 2 H 和 H 2 SO 4 将其转化为酰胺。筛选合成的化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和化脓性链球菌的抗菌活性。化合物6和8对大肠杆菌表现出良好的活性，抑菌圈分别为 11.00 ± 0.04 和 12.00 ± 0.00 mm。化合物5对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌具有良好的活性相对于标准阿莫西林
• Almehizia, Abdulrahman A.; Alshabi, Ali Mohamed; Joshi, Shrinivas D., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 1, p. 91 - 100
  作者：Almehizia, Abdulrahman A.、Alshabi, Ali Mohamed、Joshi, Shrinivas D.、Kulkarni, Venkatarao H.、Kumar, R. Prem、Shaikh, Ibrahim Ahmed

  DOI：——

  日期：——