5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 | 171290-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩
• 中文别名: 5,5-双(三正丁基锡)-2,2-噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(tri-n-butylstannyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene；5,5'-bis(tri-n-butylstannyl)-2,2'-dithiophene；5,5’-bis(tributylstannyl)-2,2’-bithiophene
• CAS: 171290-94-1
• 化学式: C₃₂H₅₈S₂Sn₂
• 分子量: 744.365
• InChiKey: HCHJCBXNKUSQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: 5,5'-Bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
急性的水体毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词危险
危险申明
H301吞咽会中毒
H312皮肤接触有害。
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H400对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273避免释放到环境中。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330漱口。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391收集溢出物。
储存
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C32H58S2Sn2
分子式
: 744.31 g/mol
分子量
成分浓度
5,5'-Bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene
-
化学文摘编号(CAS No.)171290-94-1

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 锡/氧化锡
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
240 - 247 °C 在 0.1 hPa
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
25.7 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
1.217 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞会中毒。
皮肤如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2788国际海运危规: 2788国际空运危规: 2788
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ORGANOTIN COMPOUND, LIQUID, N.O.S. (5,5'-Bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene)
国际海运危规: ORGANOTIN COMPOUND, LIQUID, N.O.S. (5,5'-Bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene)
国际空运危规: Organotin compound, liquid, n.o.s. (5,5'-Bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4,4'-(2,2'-bithiophen-5,5'-diyl)dibenzylidene]-N'-amidinohydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Bithiophene-Substituted Heterocycles Bearing Carbonitrile Groups

  摘要：

  Symmetrical and unsymmetrical bithiophene-substituted heterocycles bearing carbonitriles including imidazo[1,2-a]pyridine, benzimidazole, and pyridine derivatives have been synthesized via different synthetic protocols. The bithiophene bis-imidazo[1,2-a] pyridine derivatives 3a,b were achieved in three steps starting from 2-acetyl-5-bromothiophene. Suzuki coupling reaction of 2a with 5-formylthiophen-2-ylboronic acid forms the formyl derivative 5, which by condensation with 3,4-diaminobenzonitrile in the presence of sodium bisulfite furnishes the unsymmetrical bithiophene derivative6. The bis-benzimidazole derivative 8 was obtained via hexabutylditin-mediated homocoupling of 5-bromothiophene-2-carboxaldehyde, while the benzimidazole derivatives 12a,b were prepared via the formyl derivatives 11a,b, a product of Velsmier formylation reaction of 10a,b. Two synthetic protocols for the aryl/hetaryl-2,2'-bithiophene derivative 14 have also been presented. In addition, the guanyl hydrazones of bithiophenes, 16 and 17, were prepared from bis(tri-n-butylstannyl)-2,2'-bithiophene through a Stille coupling reaction followed by a condensation step.

  DOI：

  10.1080/00397910903537364
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67.3%的产率得到5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型D–π-A和A–π-D–π-A型低聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列新合成的共轭低聚噻吩衍生物，它们具有不同数量的中心噻吩单元，以及不同的供体/受体结构。电化学和光谱数据也已有报道。我们使用噻吩或联噻吩作为中心供体核心单元，使用3-辛基噻吩作为π桥和增溶亚基，并使用氰基乙酸乙酯或若丹宁部分作为受体端基，以获得D–π-A和A–π-D –π-A分子结构。合成的低聚噻吩的长度在三至八个噻吩单元的范围内，足以证明不同的光学和电化学特性以及半导体特性。即：作为体异质结太阳能电池的供体和钙钛矿太阳能电池的空穴传输层材料等。

  DOI：

  10.1039/c8ob03077d

文献信息

• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• Building Blocks for N-Type Molecular and Polymeric Electronics. Perfluoroalkyl- versus Alkyl-Functionalized Oligothiophenes (nTs; <i>n</i> = 2−6). Systematic Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, and Solid-State Organization
  作者：Antonio Facchetti、Myung-Han Yoon、Charlotte L. Stern、Geoffrey R. Hutchison、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja048988a

  日期：2004.10.1

  The synthesis, comparative physicochemical properties, and solid-state structures of five oligothiophene (nT) series differing in substituent nature and attachment, regiochemistry, and oligothiophene core length (n) are described. These five series include the following 25 compounds: (i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6)

  描述了在取代基性质和连接、区域化学和低聚噻吩核心长度 (n) 方面不同的五个低聚噻吩 (nT) 系列的合成、比较物理化学性质和固态结构。这五个系列包括以下 25 种化合物：(i) alpha,omega-diperfluorohexyl-nTs 1 (DFH-nTs, n = 2-6), (ii) beta,beta'-diperfluorohexyl-nTs 2 (isoDFH-nTs, n = 2-6), (iii) α,omega-二己基-nTs 3 (DH-nTs, n = 2-6), (iv) β,β'-二己基-nTs 4 (isoDH-nTs, n = 2- 6)，和 (v) 未取代的低聚噻吩 5（alphanTs，n = 2-6）。所有新化合物均通过元素分析、质谱和多核 NMR 光谱进行表征。为了定量地探讨和解决共轭核取代的化学和区域化学如何影响分子和固态特性，通过差示扫描量
• Synthesis of Pyrene-Bearing Oligothiophenes as Novel Light Emitting Materials and Their Application to Single-Organic-Layer Electroluminescence Devices
  作者：Yoshio Aso、Takashi Okai、Yohei Kawaguchi、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1246/cl.2001.420

  日期：2001.5

  Ter- and quaterthiophenes bearing pyrenes at the terminal α or β positions have been synthesized as novel emitting materials in organic electroluminescence devices. The efficient single-layer EL devices of these compounds are fabricated by use of an Al/ultrathin LiF bilayer cathode. One of them exhibits a maximum luminance of 1860 cd/m2 and a luminous efficiency of 0.15 lm/W, which are of the highest performance class among single-organic-layer EL devices.

  端α或β位含有芘的噻并和四硫富瓦烯已被合成，作为有机电致发光器件中的新型发光材料。通过使用Al/超薄LiF双层阴极制造这些化合物的有效单层EL设备。其中一种表现出了1860 cd/m²的最大亮度和0.15 lm/W的发光效率，这是单有机层EL器件中性能最高的。
• Easily Processable Phenylene−Thiophene-Based Organic Field-Effect Transistors and Solution-Fabricated Nonvolatile Transistor Memory Elements
  作者：Melissa Mushrush、Antonio Facchetti、Michael Lefenfeld、Howard E. Katz、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja035143a

  日期：2003.8.1

  oligomers is reported; 2,5-bis(4-n-hexylphenyl)thiophene (dH-PTP, 1), 5,5'-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2'-bithiophene (dH-PTTP, 2), 5,5' '-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' '-terthiophene (dH-PT(3)P, 3), 5,5' "-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' ':5' ',2' "-quaterthiophene (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-hexylphenyl)-2-thienyl]benzene (dH-PTPTP, 5), and 2,5-bis[4(4'-n-hexylphenyl)phenyl]thiophene (dH-PPTPP, 6) were

  报道了一系列新的混合苯-噻吩低聚物的合成；2,5-双(4-n-己基苯基)噻吩 (dH-PTP, 1), 5,5'-双(4-n-己基苯基)-2,2'-联噻吩 (dH-PTTP, 2), 5 ,5''-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2''-三联噻吩(dH-PT(3)P, 3), 5,5'"-bis(4-n) -己基苯基)-2,2':5',2'':5'',2'"-季噻吩 (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]苯 (dH-PTPTP, 5) 和 2,5-双[4(4'-n-己基苯基)苯基]噻吩 (dH-PPTPP, 6) 通过 (1)H NMR 表征、元素分析、紫外-可见光谱、差示扫描量热法和热重分析。真空蒸发和溶液流延薄膜的特点是 X 射线衍射和扫描电子显微镜。所有化合物在 Si/SiO(2) 和 ITO/上的蒸发（高达 0
• Synthesis and characterization of amino-capped oligothiophene-based hole-transport materials
  作者：Olivier Clot、Don Selmarten、Michael J. McNevin

  DOI：10.1039/b510826h

  日期：——

  A series of seven thiophene-based oligomers were prepared as hole transport materials. The DBATn series is composed of six oligothiophenes (n = 1–6) capped with two dibutylaminostyryl electron donating moieties. The band gaps for these compounds range from 2.47 to 2.19 eV. It was found that the bis(amino) substituents control the ionization potential, while the electron affinity and energy gap depend directly on the oligothiophene chain length. The bulk crystalline properties of these materials depend strongly on whether the number of thiophene rings in the bridge is even or odd. This results in the compounds that have an odd number of thiophene units in the bridge to exhibit depressed melting points with respect to the structures with an even number of rings. X-Ray structure determination was obtained from single crystals of DBAT1 and -2. Good solubility, thermal stability and film forming properties were found throughout the series of compounds. A seventh compound, DH2E4T, was also prepared. This molecule is comparable to α,ω-dihexylsexithiophene but with greater solubility and reduced optical band gap (2.32 eV).

  制备了一系列七个基于噻吩的低聚物作为空穴传输材料。DBATn系列由六个低聚噻吩组成（n=1-6），两端连接两个二丁氨基苯乙烯电子供体单元。这些化合物的能隙范围从2.47到2.19电子伏特。研究发现，双氨基取代基调控电离电位，而电子亲和势和能隙直接取决于低聚噻吩链的长度。这些材料的块体晶体性质强烈依赖于桥接噻吩环的数目是奇数还是偶数。结果导致桥接中有奇数个噻吩单元的化合物相对于有偶数个环的结构表现出较低的熔点。从DBAT1和-2的单晶获得了X射线结构测定。在整个化合物系列中，均表现出良好的溶解性、热稳定性和成膜性。还制备了第七个化合物DH2E4T。这种分子与α,ω-二己基六噻吩相当，但溶解性更好，光学能隙更小（2.32电子伏特）。