N,N'-di(6-undecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide | 1309387-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(6-undecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 1,7-dibromo-N,N'-bis(undecyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide；1,7-dibromo-N,N'-bis(6-undecyl)-3,4,9,10-PDI；5,12-Dibromo-2,9-di(undecan-6-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；11,22-dibromo-7,18-di(undecan-6-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1309387-23-2
• 化学式: C₄₆H₅₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 856.738
• InChiKey: DTGZVQSKNIWDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.51
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(6-undecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碘 、 氧气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 乙烯三氟硼酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 C₇₄H₇₀N₂O₈
  参考文献：
  名称：

  ron烯四羧基二酰亚胺的合成，区域选择性溴化和官能化

  摘要：

  通过利用廉价且无毒的乙烯基三氟硼酸钾，开发了一种有效合成四苯并四羧基二酰亚胺（CDI）的新方法。实现了CDI的可控溴化，以生成CDI单溴，二溴，三溴和四溴，它们可以用作合成子并通过芳香亲核取代和Sonogashira偶联反应进行功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03129
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis(1-pentylhexyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid) 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,6-dibromo-N,N'-bis(6-undecyl)-3,4,9,10-PDI 、 N,N'-di(6-undecyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Cove 型石墨烯纳米带的逐步生长环状 π 延伸聚合

  摘要：

  石墨烯纳米带 (GNR) 是纳米宽的石墨烯条带，作为下一代碳材料的候选材料，在材料科学中引起了极大的关注。由于它们的物理性质主要取决于它们的结构，因此非常需要精确合成结构明确的 GNR 来控制它们的性质。在此，我们报告了一种逐步增长的环状 π 延伸聚合，该聚合允许快速和模块化合成具有芘和/或晕苯二亚胺重复单元的 Cove 型 GNR。通过各种光谱分析证实了分离的 GNR 的结构和光物理特性。此外，还实现了 GNR 的气流辅助均匀表面自组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11328

文献信息

• Macrocyclization in the Design of Organic n-Type Electronic Materials
  作者：Melissa Ball、Yu Zhong、Brandon Fowler、Boyuan Zhang、Panpan Li、Grisha Etkin、Daniel W. Paley、John Decatur、Ankur K. Dalsania、Hexing Li、Shengxiong Xiao、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/jacs.6b05474

  日期：2016.10.5

  analogous cyclic and acyclic π-conjugated molecules as n-type electronic materials and find that the cyclic molecules have numerous benefits in organic photovoltaics. This is the first report of such a direct comparison. We designed two conjugated cycles for this study. Each comprises four subunits: one combines four electron-accepting, redox-active, diphenyl-perylenediimide subunits, and the other alternates

  在这里，我们比较了类似的环状和非环状 π 共轭分子作为 n 型电子材料，发现环状分子在有机光伏中具有许多优点。这是此类直接比较的第一份报告。我们为这项研究设计了两个共轭循环。每个包含四个亚单元：一个结合了四个接受电子、具有氧化还原活性的二苯基苝二亚胺亚单元，另一个将两个给电子联噻吩单元与两个二苯基苝二亚胺单元交替。我们将大环与这些分子的无环版本进行比较，发现相对于无环类似物，共轭大环具有红移的 UV-vis 吸光度并且更容易减少。在混合薄膜中，基于大环的器件显示出更高的电子迁移率和良好的形态。所有这些因素都有助于将这些大环作为 n 型电子传输材料的有机光伏器件中观察到的功率转换效率提高一倍以上。这项研究强调了几何设计在创造新分子半导体中的重要性。我们可以轻松设计和调整这些环状结构的电子特性，这为创建新的环状共轭分子家族作为光电和电子设备中的电子传输材料开辟了一条清晰的道路。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015171640A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Organic perylene diimide-based compounds are provided. Methods of producing the organic compounds is also provided as well as methods of their use including, among other things, their use as organic semiconductor materials.

  提供了基于有机苝二酰亚胺的化合物。还提供了生产这些有机化合物的方法，以及它们的使用方法，包括将它们用作有机半导体材料。
• Helical Ribbons for Molecular Electronics
  作者：Yu Zhong、Bharat Kumar、Seokjoon Oh、M. Tuan Trinh、Ying Wu、Katherine Elbert、Panpan Li、Xiaoyang Zhu、Shengxiong Xiao、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja503533y

  日期：2014.6.4

  design and synthesis of a new graphene ribbon architecture that consists of perylenediimide (PDI) subunits fused together by ethylene bridges. We created a prototype series of oligomers consisting of the dimer, trimer, and tetramer. The steric congestion at the fusion point between the PDI units creates helical junctions, and longer oligomers form helical ribbons. Thin films of these oligomers form the

  我们描述了一种新的石墨烯带结构的设计和合成，该结构由通过乙烯桥融合在一起的苝二亚胺 (PDI) 亚基组成。我们创建了由二聚体、三聚体和四聚体组成的低聚物原型系列。PDI 单元之间融合点的空间拥挤产生螺旋连接，较长的低聚物形成螺旋带。这些低聚物的薄膜形成 n 型场效应晶体管中的有源层。UV-vis 光谱揭示了四聚体中强烈的长波长跃迁的出现。从 DFT 计算，我们发现四聚体中 HOMO-2 到 LUMO 的跃迁与 HOMO 到 LUMO 的跃迁是等能的。我们使用飞秒瞬态吸收光谱直接探测这些跃迁。
• 一种卤代稠环苝酰亚胺类电子传输材料的合成及其应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108840876A

  公开（公告）日：2018-11-20

  本发明公开了一种卤代稠环苝酰亚胺类电子传输材料的合成及其应用，合成了一类卤代稠环的苝酰亚胺衍生物，具有以下特点和有益效果：(1)由于卤素原子有较强的电负性、噻吩/硒吩并苯的给电子效应，以及噻吩/硒吩并苯稠合的苝酰亚胺相对于苝酰亚胺具有的更大共辄体系，也使卤代的噻吩/硒吩并苯稠合的苝酰亚胺衍生物的有较高的电迁移率，可作为一类性能优异的电子传输材料；(2)卤代的稠环苝酰亚胺的bay位可以进一步引入其他基团修饰，并且酰亚胺的氮原子上也可以进一步引入其他取代基，为进一步的拓展提供条件。
• Hybrid Corannulene-Perylene Dyes: Facile Synthesis and Optoelectronic Properties
  作者：Zhi Lin、Cheng Li、Dong Meng、Yan Li、Zhaohui Wang

  DOI：10.1002/asia.201600490

  日期：2016.10.6

  due to the strong dipole–dipole interactions. Integration of the corannulene unit to the perylene dyes along peri‐positions makes the absorption bathochromically‐shifted together with a much higher molar extinction coefficient, whereas integration of the corannulene unit to the perylene dyes along bay‐positions has a much broader absorption. Strong and broad absorption properties, strong electron‐accepting

  考虑到Corannulene的特殊拓扑结构和per染料的非凡的光电特性，一系列的Corannulene-Perylene杂化染料，即，Corannulene融合的per-3,4-二羧酸单酰亚胺（PMI）和Corannulene-融合的per-3,4,9通过铃木偶联（碳-碳键形成）以及随后的氧化环化和光环化分别有效地合成了10-四羧酸二酰亚胺（PDI）。单晶堆积表明，由于强烈的偶极-偶极相互作用，Corannulene融合的PMI的固态排列在背对背的反平行二聚体中。沿邻位将cor环戊烯单元与ylene染料整合，使吸收发生红移并具有更高的摩尔消光系数，而沿邻位的cor烯单元与unit染料的整合具有更广泛的吸收。强大而广泛的吸收性能，强大的电子接受能力以及合适的LUMO水平接近[6,6] -phenyl-C61丁酸甲酯（PCBM）可以制造杂色环戊二烯-per染料，有望成为有机光电器件的电子受体材料。