白叶藤碱 | 480-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 白叶藤碱
• 中文别名: 甲基3-(乙酰氧基)异巴豆酸酯
• 英文名称: cryptolepine
• 英文别名: 5-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinoline；5-methylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 480-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: KURWKDDWCJELSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

1.1 产品标识符
: CRYPTOLEPINE HYDRATE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Methyl-5H-quindoline hydrate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H302吞咽有害。
H315造成皮肤刺激。
H318造成严重眼损伤。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330漱口。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methyl-5H-quindoline hydrate
别名
: C16H12N2·xH2O
分子式
: 232.28 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
5-Methyl-5H-quindoline hydrate
-

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.985
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白叶藤碱 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以16.5%的产率得到cryptoplepinone
  参考文献：
  名称：

  隐烯酮的分离和明确合成：隐烯酮的氧化产物

  摘要：

  隐血藤酮（3）被分离为从隐血隐藻中提取的产物。以前，该化合物已被鉴定为天然产物羟基隐油平（2）和3。通过明确的途径合成已确认隐油平酮的结构。在各种溶剂中进行的光谱研究表明，天然产物伪影或其合成等价物可以以酮基（隐油烯酮）或烯醇（羟基隐油菜籽）形式存在。

  DOI：

  10.1021/np980265f
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinolin-5-ium trifluoromethane sulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到白叶藤碱
  参考文献：
  名称：

  苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成：δ-咔啉，苯并-δ-咔啉和隐肾上腺素的体外细胞毒性，抗血浆和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  该论文的第一部分描述了苯并-δ-咔啉，隐肾上腺素及其盐的新合成方法。该策略基于卤素原子与杂环交叉耦合之间的关联。它是完全收敛的和区域选择性的，总产率从27％到70％令人感兴趣。还提出了喹啉系列的卤素舞蹈机理。还描述了潜在的抗疟化合物的形式合成和11-异丙基隐油菜碱的第一个全合成。在第二部分中，评估了苯并-δ-咔啉和δ-咔啉对哺乳动物细胞的细胞毒活性以及对恶性疟原虫和克氏锥虫的活性，以研究其结构-活性关系。对于苯并-δ-咔啉，N-5处的甲基化会增加细胞毒性和抗寄生虫活性。C-11上的进一步烷基化通常会增加细胞毒性活性，但不会增加抗寄生虫活性，隐血藤本和11-甲基隐油菜碱在两种寄生虫中活性最高。利用吲哚喹啉发色团的荧光，通过荧光显微术将隐氯平定位在含有寄生虫DNA的结构中，这表明这些化合物通过与寄生虫DNA相互作用而发挥作用，这是针对隐伏平在黑色素瘤细胞上提出的。对于δ-咔啉，N-1处的甲基化

  DOI：

  10.1021/jm0010419

文献信息

• Antifungal and antiparasitic indoloquinoline derivates
  申请人：Ablordeppey Y. Seth

  公开号：US20070232640A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A compound having the formula: wherein: R is an electron withdrawing or electron donating moiety; R 5 and R 10 may be the same or different and are a straight or branched 1-5 carbon or heteroatom chain substituted terminally by a cycloalkyl or aromatic ring, or other structural isomer or complex thereof; n is the position of substitution of R; Z is N—R 10 , O, S, S═O, CH 2 or C═O; y is 1-5 and Q is Z or NH, with the proviso that, where Z is NH, N—CH 3 , S or O and R n is H, R 5 may not be CH 3 ; as well as quaternary ammonium salts thereof and their use as pharmacological compositions and for methods of treatment.

  具有以下化学式的化合物： 其中：R是一个电子受体或电子给予基团； R5和R10可以相同也可以不同，是一条直链或支链的1-5碳或杂原子链，在末端被环烷基或芳香环取代，或其他结构异构体或其复合物；n是R的取代位置； Z是N—R10，O，S，S═O，CH2或C═O；y为1-5，Q为Z或NH， 但是，如果Z为NH，N—CH3，S或O，且Rn为H，则R5可能不是CH3；以及其季铵盐和它们作为药物组合物的用途和治疗方法。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Rhodium-Catalyzed<i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonyl (Boc) Amination by Directed CH Bond Activation
  作者：Julian Wippich、Nadina Truchan、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.201600410

  日期：2016.6.30

  the indoloquinoline alkaloids quindoline and cryptolepine. The facile removal of the Boc protecting group was the key to the success of the syntheses. The scope of the reaction was extended to a C(sp3)H bond amination and to the amination of 2‐phenyloxazoline. For the amination of 2‐pyridin‐2‐ylbenzene a kinetic deuterium isotope effect of 2.0 was determined.

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。
• [EN] SMALL MOLECULE N-(ALPHA-PEROXY) INDOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ALPHA-PEROXY)INDOLE À PETITES MOLÉCULES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2017195136A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to novel N-(α-peroxy)indole compounds of Formula I and methods for use. (I) The N-(α-peroxy)indole compounds described herein are useful for treating or preventing parasitic infections, bacterial infections, and cancer in subjects. The methods include administering an N-(α-peroxy)indole compound as described herein to a subject. Also described herein are methods for synthesizing N-(α-peroxy )indole compounds.

  这项发明涉及一种新颖的式I的N-(α-过氧基)吲哚化合物以及使用方法。所述的N-(α-过氧基)吲哚化合物可用于治疗或预防受试者的寄生虫感染、细菌感染和癌症。该方法包括向受试者施用如上所述的N-(α-过氧基)吲哚化合物。还描述了一种合成N-(α-过氧基)吲哚化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED QUINOLINIUM AND 7H-INDOLO[2,3-c]QUINOLINIUM SALTS AS NEW ANTIINFECTIVES
  申请人：Ablordeppey Seth Y.

  公开号：US20120165369A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to quinolinium antiinfective agents in which the qunolinium nucleus is fused to an indole ring or the qunolinium nucleus is linked to a cyclic structure through an opened indole or a benzothiophene or benzofuran ring. The compound is further substituted with various substituent groups. The compounds are represented by formula (I), (II) and (III): Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涉及喹啉类抗感染剂，其中喹啉核与吲哚环融合，或者喹啉核通过打开的吲哚或苯硫醚或苯并呋喃环与一个环状结构连接。该化合物进一步被各种取代基取代。这些化合物由化学式(I)、(II)和(III)表示。还包括药物组合物和使用方法。