atheronal-A-2,4-DNP hydrazone | 926279-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: atheronal-A-2,4-DNP hydrazone
• 英文别名: atheronal-A-2,4-dinitrophenyl hydrazone
• CAS: 926279-08-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₆
• 分子量: 598.783
• InChiKey: MRQNJAKGHMVURY-MQPVLEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  147.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 以22%的产率得到atheronal-A-2,4-DNP hydrazone
  参考文献：
  名称：

  由臭氧和单线态氧形成的胆固醇 5,6-secosterol 的比率提供了对体内胆固醇氧化的深入了解。

  摘要：

  正在努力解开生物系统中胆固醇 5,6-secosterols（1a 和 1b）的起源，揭示了这些氧甾醇的两种已知化学途径，胆固醇的臭氧分解 (3) 和 5-α-氢过氧胆固醇的 Hock 裂解(4a) 是基于在每种情况下形成的腙衍生物（2a 和 2b）的比率而区分的，并且该比率提供了对体内 secosterols 化学来源的深入了解。

  DOI：

  10.1039/b821584g

文献信息

• Hock Cleavage of Cholesterol 5α-Hydroperoxide: An Ozone-Free Pathway to the Cholesterol Ozonolysis Products Identified in Arterial Plaque and Brain Tissue
  作者：Johan Brinkhorst、Susheel J. Nara、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ja804162d

  日期：2008.9.17

  Cholesterol 5 alpha-hydroperoxide, the major product of O-1(2)-oxidation of cholesterol, readily undergoes acid-catalyzed (Hock) cleavage of the C5-C6 bond to yield the 5,6-secosterol ketoaldehyde and the product of its intramolecular aldolization. These cholesterol oxidation products have long been thought to arise solely from ozonolysis of cholesterol, prompting the recent suggestion that ozone is produced in humans following their identification in arterial and brain tissue extracts.