trifluoromethanesulfonic acid 2-cyano-1-cyclohexen-1-yl ester | 141754-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-cyano-1-cyclohexen-1-yl ester
• 英文别名: (2-cyanocyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141754-29-2
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• 分子量: 255.218
• InChiKey: CBQQLVUKLDDNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-cyano-1-cyclohexen-1-yl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-<4-<<2-butyl-4-chloro-5-formyl-1H-imidazol-1-yl>methyl>phenyl>-1-cyclohexene-1-carbonotrile
  参考文献：
  名称：

  Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: synthetic and computational chemistry of N-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)-1-cycloalken-1-yl]phenyl]methyl]imidazole derivatives and their in vitro activity

  摘要：

  A series of nonpeptide angiotensin II receptor antagonists was synthesized and tested in vitro to investigate requirements for recognition by and binding to AT1 receptors. Compared to a known series of N-(biphenylylmethyl)imidazoles, including losartan (DuP 753), which has a more rigid conformation in the 2-tetrazolylbiphenyl moiety, the new series replaces the terminal phenyl with cycloalkenyls. Compounds were made with five- to seven-membered rings and with either a hydroxymethyl (3) or carboxyl (4) group at the 5 position on the imidazole ring. The effects of the lipophilicity and steric bulk of the terminal ring system, the amount of pi-electron density in the terminal ring, and the relative spatial proximity of the tetrazolyl and the middle phenyl are explored in terms of binding affinity to AT1 receptors in rat adrenal glomerulosa and rabbit aorta. The physicochemical variables of the new compounds were quantitated by computational chemistry and compared to those of losartan and its carboxyl metabolite. Potency at the AT1 receptors is maximized when the terminal ring is six-membered; an aromatic ring binds better than a cycloalkenyl ring. The 5-carboxyimidazole compounds show higher affinity than the 5-hydroxymethyl series.

  DOI：

  10.1021/jm00092a017
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氰基戊烷 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2-cyano-1-cyclohexen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  缺电子的1,2-环己二烯的生成和捕获。意外的杂色Diels-Alder反应性

  摘要：

  酮基取代的1，2-环己二烯是通过碱基介导的（KO t -Bu）消除而生成的，并发现通过史无前例的正式异Diels-Alder过程二聚，然后水合。这些高反应性的环状丙二烯中间体也通过呋喃，2,5-二甲基呋喃或二苯基异苯并呋喃被困在Diels-Alder反应中，以提供具有高区域和非对映选择性的环加合物，也可能在烯胺的异Diels-Alder工艺中被拦截双亲物。内切/外切立体化学明确地通过腈取代的1,2-环己二烯的X射线晶体学分析。DFT计算表明，用这些异位烯观察到的新型杂-Diels-Alder过程是通过协同的异步环加成机理发生的。

  DOI：

  10.1039/d0ob02285c