4,4-dimethyl-6-(5-t-butoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrol-2-yl)-5-nitrohexan-2-one | 80052-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-(5-t-butoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrol-2-yl)-5-nitrohexan-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-(5-tert-butoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrol-2-yl)-5-nitrohexan-2-one；tert-butyl 5-(3,3-dimethyl-2-nitro-5-oxohexyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 80052-99-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: YDGLRQXLDPPRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-(5-t-butoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrol-2-yl)-5-nitrohexan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与维生素B的生物合成研究有关的合成研究。第3部分。通过硝酮制备异氯二氢卟酚的方法

  摘要：

  2,2,8,8,12,13,17,18-八甲基异细菌二氯已通过利用硝酮的化学方法构建线性系统的路线以中等收率合成，该线性系统使用乙酸铜（II）环化。

  DOI：

  10.1039/p19840002743
• 作为产物：
  描述：

  5-Formyl-3,4-dimethylpyrrol-2-carbonsaeure-tert-butylester 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,4-dimethyl-6-(5-t-butoxycarbonyl-3,4-dimethylpyrrol-2-yl)-5-nitrohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与维生素B的生物合成研究有关的合成研究。第3部分。通过硝酮制备异氯二氢卟酚的方法

  摘要：

  2,2,8,8,12,13,17,18-八甲基异细菌二氯已通过利用硝酮的化学方法构建线性系统的路线以中等收率合成，该线性系统使用乙酸铜（II）环化。

  DOI：

  10.1039/p19840002743

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。
• Synthesis and photophysical characteristics of 2,3,12,13-tetraalkylbacteriochlorins
  作者：Shaofei Zhang、Han-Je Kim、Qun Tang、Eunkyung Yang、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj00517a

  日期：——

  Tetraalkylbacteriochlorins, available upon acid-mediated self-condensation of α-ester stabilized dihydrodipyrrin-carboxaldehydes, provide valuable models of the naturally occurring bacteriochlorophylls.

  四烷基细菌叶绿素是通过α-酯稳定的二氢二吡咯-羧醛在酸介导的自缩合反应中得到的，它们为自然存在的细菌叶绿素提供了有价值的模型。
• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——