5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene)-3,4-dihydro-2,4,4-trimethylpyrrole | 113661-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene)-3,4-dihydro-2,4,4-trimethylpyrrole
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5-(3,3,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3,4-dimethyl-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113661-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: PUCGTMGHQAOEBR-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene)-3,4-dihydro-2,4,4-trimethylpyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2Z)-2-[[3,4-dimethyl-5-[(Z)-(2,4,4-trimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(Z)-(2-methoxy-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-5-ylidene)methyl]-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  异氯霉素大环化合物的合成：一种光化学方法

  摘要：

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。

  DOI：

  10.1039/c39810000797
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊-4-炔酸 在 盐酸 、 二氯二茂钛 、 四(三苯基膦)钯 、 丙酸铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-(3,4-dimethyl-5-t-butoxycarbonylpyrrol-2-ylmethylene)-3,4-dihydro-2,4,4-trimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 4. Development of the photochemical route to isobacteriochlorins
  作者：Peter J. Harrison、Zhi-Chu Sheng、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19870001667

  日期：——

  Pigments based on the isobacteriochlorin macrocycle are of great importance for research on the biosynthesis of vitamin B12. A synthesis of the isobacteriochlorin ring system is developed in which a key step is an 18π-photochemical cyclisation. The reaction conditions are extremely mild and are demonstrated to be compatible with the reactive acetic and propionic acid residues present in the natural

  基于异绿菌素大环化合物的颜料对于维生素B 12的生物合成研究具有重要意义。开发了异氯二环系统的合成方法，其中关键步骤是18π-光化学环化。反应条件极其温和，并且证明与天然颜料中存在的反应性乙酸和丙酸残基兼容。
• HARRISON, PETER J.;SHENG, ZHI-CHU;FOOKES, CHRISTOPHER J. R.;BATTERSBY, AL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1667-1678
  作者：HARRISON, PETER J.、SHENG, ZHI-CHU、FOOKES, CHRISTOPHER J. R.、BATTERSBY, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the isobacteriochlorin macrocycle: a photochemical approach
  作者：Peter J. Harrison、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39810000797

  日期：——

  The isobacteriochlorin macrocycle is synthesised by a mild route in which the key step is a photochemical cyclisation.

  异绿霉素大环化合物是通过温和的途径合成的，其中关键步骤是光化学环化。
• Studies in Chlorin Chemistry. II. A Versatile Synthesis of Dihydrodipyrrins
  作者：William G. O'Neal、William P. Roberts、Indranath Ghosh、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/jo050907l

  日期：2005.9.1

  Dihydrodipyrrins are key building blocks for the synthesis of hydroporphyrins, many of which have important biological activity. The title compounds were prepared in stereo- and regioselective fashion by a three-step sequence consisting of (1) Pd(0)-catalyzed coupling-cyclization of 2-iodopyrroles with γ-alkynoic acids to afford enelactones of the desired substitution pattern, (2) methylenation at

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。