1-(3-(benzyloxy)propyl)-5-bromoindoline-7-carbonitrile | 1096141-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(benzyloxy)propyl)-5-bromoindoline-7-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-1-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydroindole-7-carbonitrile
• CAS: 1096141-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O
• 分子量: 371.277
• InChiKey: TVAHJONATMXMCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)propyl)-5-bromoindoline-7-carbonitrile 在 nickel(II) iodide 、 copper(l) iodide 、 4-甲氧基吡啶甲酰胺盐酸盐 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (1-(1-(3-(benzyloxy)propyl)-7-cyanoindolin-5-yl)propan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联聚合合成 (R)-silodosin

  摘要：

  据报道，一种利用激进的逆合成策略将分子分成两半的西洛多辛的新方法。使用还原性脱羧交叉偶联，简单的二氢吲哚可以与手性池衍生片段偶联，只需七步 (LLS) 即可到达目标。该路线避免使用需要随后进行 Curtius 重排以安装关键氨基官能团的拆分策略或不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153290
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 1-(3-(benzyloxy)propyl)-5-bromoindoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备Silodosin或其药用可接受盐的新工艺。发明的另一个方面涉及公式II的化合物或其药用可接受盐，并且它们用于制备Silodosin或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2021205023A1

文献信息

• Overcoming Limitations in Decarboxylative Arylation via Ag–Ni Electrocatalysis
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Gabriele Laudadio、Simon Kolb、Jin Choi、Martins S. Oderinde、Tamara El-Hayek Ewing、Philippe N. Bolduc、TeYu Chen、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Benxiang Zhang、Michael D. Mandler、Vanna D. Blasczak、Jeremy M. Richter、Michael R. Collins、Ryan L. Schioldager、Martin Bravo、T. G. Murali Dhar、Benjamin Vokits、Yeheng Zhu、Pierre-Georges Echeverria、Michael A. Poss、Scott A. Shaw、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Pavel K. Mykhailiuk、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.2c08006

  日期：2022.9.28

  protocol for achieving decarboxylative cross-coupling (DCC) of redox-active esters (RAE, isolated or generated in situ) and halo(hetero)arenes is reported. This pragmatically focused study employs a unique Ag–Ni electrocatalytic platform to overcome numerous limitations that have plagued this strategically powerful transformation. In its optimized form, coupling partners can be combined in a surprisingly

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILODOSIN
  申请人：Minakem

  公开号：EP3892615A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention relates to a new process of preparation of Silodosin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Another aspect of the invention concerns compounds of formula II: or their pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use for the preparation of Silodosin or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种制备西洛多辛或其药学上可接受的盐的新工艺。本发明的另一方面涉及式 II 的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及它们在制备西洛多辛或其药学上可接受的盐中的用途。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：Hamari Chemicals, Ltd.

  公开号：EP2172443B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINES
  申请人：Maeda Sadayuki

  公开号：US20100160636A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a method for producing chiral amines, comprising asymmetric transfer hydrogenation of imine compounds in the presence of a hydrogen donor compound and an iridium(III) complex having a chiral prolinamide compound as a ligand. The present invention is useful for production of chiral amines in an efficient manner in terms of their optical and chemical yields.
• US8222452B2
  申请人：——

  公开号：US8222452B2

  公开（公告）日：2012-07-17