zwittermicin A | 1092719-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: zwittermicin A
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,7R,8S)-4,8-diamino-N-((S)-1-amino-1-oxo-3-ureidopropan-2-yl)-2,3,5,7,9-pentahydroxynonanamide；(2S,3R,4R,5R,7R,8S)-4,8-diamino-N-[(2S)-1-amino-3-(carbamoylamino)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,5,7,9-pentahydroxynonanamide
• CAS: 1092719-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₈N₆O₈
• 分子量: 396.401
• InChiKey: FYIPKJHNWFVEIR-VTAUKWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NAlpha-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-亮氨酰铵 、 zwittermicin A 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-N-((S)-1-amino-1-oxo-3-ureidopropan-2-yl)-2-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-6-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexanamide 在 三甲基氯硅烷 、 10% Pd on charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以2.3 mg的产率得到zwittermicin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-两性霉素 A：通过对映体的全合成确定其完整构型以及 D-丝氨酸在其生物合成中的含义。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801561

文献信息

• (+)-Zwittermicin A: Assignment of its Complete Configuration by Total Synthesis of the Enantiomer and Implication of D-Serine in its Biosynthesis
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/anie.200801561

  日期：2008.10.6
• Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A
  作者：Evan W. Rogers、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol062804a

  日期：2007.2.1

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.