NAlpha-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-亮氨酰铵 | 178065-30-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: NAlpha-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-亮氨酰铵
• 中文别名: NΑ-(5-氟-2,4-硝基苯)-D-异己氨酸酰胺；NΑ-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-亮氨酰铵；Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-亮氨酰铵
• 英文名称: D-FDLA
• 英文别名: 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-D-leucinamide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-leucinamide；N^α-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-D-leucineamide；D-1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-leucine amide；Nalpha-(5-Fluoro-2,4-dinitrophenyl)-D-leucinamide；(2R)-2-(5-fluoro-2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanamide
• CAS: 178065-30-0；178065-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₄O₅
• 分子量: 314.273
• InChiKey: WCOZOJGXDVGGIK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  170°C
• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  略溶。在丙酮中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NAlpha-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-亮氨酰铵 、 N-甲基-L-异亮氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-Me-L-Ile-D-DLA
  参考文献：
  名称：

  crocagins的结构和生物合成：藏红花软骨细胞的多环翻译后修饰的核糖体肽。

  摘要：

  天然产物的粘菌多生产者中的次生代谢组挖掘工作，就是Chondromyces crocatus Cm c5，导致了crocagins的分离和结构解析，crocagins是含有四氢吡咯并[2,3-b]吲哚核的新型多环肽。通过将基因组分析，生产者中的靶向基因灭活和体外实验相结合的方法，鉴定了基因簇。根据我们的发现，我们开发了一种用于crocagin生物合成的生物合成方案。这些天然产物是由前体肽的三个C末端氨基酸形成的，因此属于核糖体合成和翻译后修饰的肽（RiPPs）的新型类别。我们证明了crocagin A与碳储存调节蛋白CsrA结合，

  DOI：

  10.1002/anie.201612640

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00483

  日期：2019.4.5

  They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial

  Kozupeptins A和B，新型抗疟疾脂肽，是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的，其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果，并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
• Pancreatic Lipase Inhibitory Cyclohexapeptides from the Marine Sponge-Derived Fungus <i>Aspergillus</i> sp. 151304
  作者：Wei-Zhuo Tang、Jing-Tang Liu、Qing Hu、Rong-Jing He、Xiao-Qing Guan、Guang-Bo Ge、Hua Han、Fan Yang、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00549

  日期：2020.7.24

  Three new cyclohexapeptides, petrosamides A–C (1–3), were isolated from the sponge-derived fungus Aspergillus sp. 151304. Their structures were elucidated by detailed 1D and 2D spectroscopic analyses, and the absolute configurations of the amino acid residues were determined by the advanced Marfey’s method. These peptides displayed significant and dose-dependent pancreatic lipase (PL) inhibitory activities

  从海绵来源的真菌曲霉菌中分离出三种新的环六肽，即岩酰胺 A–C ( 1 – 3 ) 。151304。通过详细的一维和二维光谱分析阐明了它们的结构，并通过先进的 Marfey 方法确定了氨基酸残基的绝对构型。这些肽显示出显着的剂量依赖性胰脂肪酶 (PL) 抑制活性，IC 50值分别为 7.6 ± 1.5、1.8 ± 0.3 和 0.5 ± 0.1 μM。进一步的抑制动力学分析表明，化合物3以非竞争性方式抑制了 PL，而分子动力学模拟表明它可以在催化口袋的入口处与 PL 结合。
• Halogenated Fatty Acid Amides and Cyclic Depsipeptides from an Eastern Caribbean Collection of the Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Jorge I. Jiménez、Tifanie Vansach、Wesley Y. Yoshida、Bryan Sakamoto、Peter Pörzgen、F. David Horgen

  DOI：10.1021/np900173d

  日期：2009.9.25

  extract of an eastern Caribbean collection of Lyngbya majuscula yielded two new halogenated fatty acid amides, grenadamides B (1) and C (2), and two new depsipeptides, itralamides A (3) and B (4), along with the known compounds hectochlorin and deacetylhectochlorin. The recently reported depsipeptide carriebowmide (5) was also present in the extract and isolated as its sulfone artifact (6). Compounds 1−4

  东加勒比收集的Lyngbya majuscula的亲脂性提取物产生了两种新的卤代脂肪酸酰胺，手榴弹胺 B ( 1 ) 和 C ( 2 )，以及两种新的缩肽，依曲酰胺 A ( 3 ) 和 B ( 4 )，以及已知的化合物八氯环素和脱乙酰八氯环素。最近报道的缩酚肽 carriebowmide ( 5 ) 也存在于提取物中，并作为其砜类人工制品被分离 ( 6 )。化合物1 - 4通过光谱方法鉴定。3 , 4 , 6氨基酸残基的构型通过酸水解产物的非对映异构衍生物的 LC-MS 分析（高级 Marfey 方法）确定。基于6的构型分析，与真正的carriebowmide ( 5 )直接比较，提出了对5的微小结构修正。化合物1和2对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）显示出边际活性。化合物1 - 4和6进行了评估在人胚胎肾（HEK293）细胞一般小区毒性。只有依曲酰胺 B ( 4 ) 显示出显着的细胞毒性，IC
• Neopeapyran, an unusual furo[2,3b]pyran analogue and turnagainolide C from a soil Streptomyces sp. S2236
  作者：Hao Zhou、Ya-Bin Yang、Rong-Ting Duan、Xue-Qiong Yang、Ju-Cheng Zhang、Xiao-Guang Xie、Li-Xing Zhao、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.018

  日期：2016.7

  Abstract Neopeapyran ( 1 ), an unusual furo[2,3 b ]pyran analogue, together with a new cyclopeptide, turnagainolide C ( 2 ), were isolated from Streptomyces sp. S2236 associated with the rhizosphere soil of Panax notoginseng . The planar structure and relative configuration of neopeapyran ( 1 ) were elucidated on the basis of spectroscopic techniques, while the absolute configuration was determined

  摘要从链霉菌中分离到了不寻常的呋喃[2,3 b]吡喃类似物Neopeapyran（1）和新的环肽Turnagainolide C（2）。S2236与三七的根际土壤相关。在光谱技术的基础上，阐明了新萘吡喃（1）的平面结构和相对构型，而绝对构型是通过TDDFT计算确定的。Turnagainolide C（2）的绝对构型是通过部分水解，以及先进的Marfey方法和光谱分析来确定的。还研究了这两种化合物的抗菌活性。