7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one | 26544-34-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 26544-34-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₄
• 分子量: 564.5
• InChiKey: NTDLXWMIWOECHG-QJEUQVISSA-N

物化性质

• 熔点：
  230°C (dec.)
• 沸点：
  942.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• LogP：
  0.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

芹菜中的黄酮类化合物是优良的活性氧清除剂和脂质抗氧化剂，具有多种生物活性，如抗氧化、抗菌、抗病毒、抗癌及抗衰老等作用。

生物活性

Apiin 是 Apium graveolens 叶片的主要成分之一，具备显著的抗炎特性。Apiin 在体外能抑制亚硝酸盐 (NO) 的产生（IC50 = 0.08 mg/mL），并在 LPS 激活的 J774.A1 细胞中抑制 iNOS 表达（IC50 = 0.049 mg/mL）。

化学性质

Apiin 是一种黄色结晶体，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于多种植物，包括芹菜籽、高贵春黄菊 (Anthemis nobilis)、旱芹 (Apium graveolens)、母菊 (Matricaria chamomilla [Syn. Matricaria recuJita])、小巢菜 (ircia hirsuta) 和皱叶欧芹。

用途

芹菜苷具有镇静和解痉的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。