(2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran | 1608492-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)oxolane
• CAS: 1608492-28-9
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅
• 分子量: 496.603
• InChiKey: RUUBBTWWNGNKMY-UTRLAFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 lithium perchlorate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrakis(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran 、 (1R,2R)-7-methoxy-1,2,3-tris(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的Stilbene自由基阳离子的仿生氧化二聚作用：芳香取代基对产物分布和反应途径的影响

  摘要：

  对1,2-二芳基烯烃的电化学氧化进行了系统的研究，重点是详细的产物研究和产物类型随芳族取代作用的变化。首先对各种条件下的4,4'-二甲氧基sti的电化学氧化进行了重新研究，并对形成的所有产物进行了充分表征和定量。随后，系统地研究了芳族取代对产品性质和分布的影响。发现芳族取代基分为三大类，即，其中芳族取代基的性质和位置产生与4,4'-二甲氧基苯乙烯基本相同的产物的底物，例如四芳基四氢呋喃，脱氢四氢萘和醛。 （p-MeO或p -NMe 2在一个环上，X在另一个环上，其中X = o -MeO或p-烷基，或m-或p -EWG；例如4-甲氧基-4'-三氟甲基sti）；那些产生茚满基（或四氢萘基）乙酰胺和脱氢四氢萘（或pallidols）（两个或一个被烷基取代的环，例如4,4'-二甲基1,2,5-二苯乙烯）的混合物的化合物；以及那些战略性放置施主基团（例如OMe和OH）的人导致了两性霉素F和pallidol型碳骨架（例如4

  DOI：

  10.1021/jo500559r

文献信息

• Transformations of Ferric Chloride-Generated Stilbene Cation Radicals. The Effect of Aromatic Substitution and a Comparison with Anodic Oxidation
  作者：Fong-Jiao Hong、Kam-Weng Chong、Yun-Yee Low、Noel F. Thomas、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1002/asia.201500488

  日期：2015.10

  FeCl3‐induced oxidation of 1,2‐diarylalkenes was carried out with the focus on the variation of product type as a function of aromatic substitution, as well as to compare the reactivity of stilbene cation radicals generated via FeIII oxidation with those generated by anodic oxidation. The aromatic substituents were found to fall into three main categories, namely those that give rise to tetralins and/or

  对FeCl 3诱导的1,2-二芳基烯烃的氧化进行了系统研究，重点是产物类型随芳族取代的变化，并比较了通过Fe III生成的二苯乙烯阳离子自由基的反应性阳极氧化产生的氧化。发现芳族取代基可分为三大类，即产生四氢萘和/或脱氢四氢萘的取代基，产生具有pallidol和ampelopsin F型碳骨架的产品，最后产生三聚体产物茚满的取代基。和脱氢四氢萘/四氢萘。后者是在一个环中具有对甲氧基取代基和对或间‐EWG（CF 3，NO 2，Cl，F）在另一个位置，与阳极氧化条件下相同苯乙烯的行为相比，代表了最突出的偏离。提出了合理化不同产物形成的反应途径。