(E,E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-oxy]-1,3-octadiene | 197970-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-oxy]-1,3-octadiene
• CAS: 197970-26-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: MBTKUYWKBNRFSJ-HXWSXBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E,E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-oxy]-1,3-octadiene 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (r-1,c-2,c-3,c-6)-3-butyl-6-[(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-oxy]-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride 、 (r-1,c-2,c-3,c-6)-3-butyl-6-[(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-oxy]-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  手性1-烷氧基-1,3-丁二烯非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论研究。I：母体系统和4-取代的衍生物

  摘要：

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00854-5
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 (1R,2S,3R,4S)-(3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-oxy)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride Schwartz's reagent 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到(E,E)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptyl-2-oxy]-1,3-octadiene
  参考文献：
  名称：

  手性1-烷氧基-1,3-丁二烯非对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的实验和理论研究。I：母体系统和4-取代的衍生物

  摘要：

  按照2C + 2C方法，从相应的手性烷氧基乙炔以立体选择性的方式制备了手性1-烷氧基-1,3-二烯（母体和4-取代的）。二烯与马来酸酐和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应具有非对映选择性。用SCF-MO方法AM1进行的这些环加成反应的理论计算已用于加合物的立体化学分配中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00854-5