(4R,5R)-2-((1R,2R)-2-Phenyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester | 99267-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-((1R,2R)-2-Phenyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
• 英文别名: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 99267-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: MFXMIPMRIARLLW-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-((1R,2R)-2-Phenyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A seives 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-<(1R,3S,4S,6R)-6-phenyl-1-bicyclopropyl>-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the asymmetric synthesis of bicyclopropanes and an X-ray crystallographic analysis of (4R,5R)-2-[(1R,3S,4S,6R)-6-phenyl-1-bicyclopropyl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine

  摘要：

  双环丙烷衍生物的顺式和反式均有效地合成，具有良好的相对和绝对立体选择性；其结构通过对该咪唑烷衍生物进行X射线晶体学研究被明确确定。

  DOI：

  10.1039/c39940001783
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-2-((1R,2R)-2-Phenyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2

文献信息

• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12
• ARAI, ISAO;MORI, ATSUNORI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8254-8256
  作者：ARAI, ISAO、MORI, ATSUNORI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——