(4R,5R)-4,5-Bis((2-methylethoxy)carbonyl)-2-(trans-2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane | 99267-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-Bis((2-methylethoxy)carbonyl)-2-(trans-2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 99267-72-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: JAHCPKGGDHSDNO-XXRWXEQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-Bis((2-methylethoxy)carbonyl)-2-(trans-2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-苯基环丙烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the asymmetric synthesis of bicyclopropanes and an X-ray crystallographic analysis of (4R,5R)-2-[(1R,3S,4S,6R)-6-phenyl-1-bicyclopropyl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine

  摘要：

  双环丙烷衍生物的顺式和反式均有效地合成，具有良好的相对和绝对立体选择性；其结构通过对该咪唑烷衍生物进行X射线晶体学研究被明确确定。

  DOI：

  10.1039/c39940001783
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 在 硝酸铵 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 (4R,5R)-4,5-Bis((2-methylethoxy)carbonyl)-2-(trans-2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the asymmetric synthesis of bicyclopropanes and an X-ray crystallographic analysis of (4R,5R)-2-[(1R,3S,4S,6R)-6-phenyl-1-bicyclopropyl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidine

  摘要：

  双环丙烷衍生物的顺式和反式均有效地合成，具有良好的相对和绝对立体选择性；其结构通过对该咪唑烷衍生物进行X射线晶体学研究被明确确定。

  DOI：

  10.1039/c39940001783

文献信息

• Asymmetric simmons-smith reactions using homochiral protecting groups
  作者：Atsunori Mori、Isao Arai、Hisashi Yamamoto、Hisao Nakai、Yoshinobu Arai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88107-2

  日期：1986.1

  Asymmetric Simmons-Smith reactions of α,β-unsaturated acetals derived from chiral dialkyl tartrate or (2R,4R)-2,4-pentanediol are described. Treatment of the acetal with diethylzinc and methylene iodide gives a cyclopropane with high diastereoselectivity. The acetal group is readily transformed to the aldehyde or the ester group. In addition, the method is successfully applied to the enantioselective

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。
• A comparison of (chloromethyl)- and (iodomethyl)zinc cyclopropanation reagents
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00025a007

  日期：1991.12

  A study comparing the rate of cyclopropanation of a range of olefins using (chloromethyl)- and (iodomethyl)zinc reagents is described. The (chloromethyl)zinc reagent derived from diethylzinc and chloroiodomethane is generally more reactive than the (iodomethyl)zinc analogue. The use of 1,2-dichloroethane as the solvent for these reactions was shown to be a crucial factor necessary to achieve clean, rapid, high-yielding cyclopropanations. The well-known directing effect of proximal oxygen substituents on the stereochemical outcome of "Simmons-Smith" cyclopropanations was shown to hold for the (chloromethyl)zinc reagent as well. The diethylzinc/chloroiodomethane reagent system in 1,2-dichloroethane should prove to be a valuable alternative to traditional (iodomethyl)zinc-based cyclopropanation reagents.
• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12
• ARAI, ISAO;MORI, ATSUNORI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8254-8256
  作者：ARAI, ISAO、MORI, ATSUNORI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——